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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-11152012-095514


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
TOFANI, GIORGIO
URN
etd-11152012-095514
Titolo
Risoluzione biocatalizzata di alcoli secondari racemi presenti in composti eterociclici azotati
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA INDUSTRIALE
Relatori
relatore Dott.ssa Petri, Antonella
relatore Dott. Piccolo, Oreste
Parole chiave
  • Idrolasi
  • immobilized enzymes
  • biocatalyzed resolution
  • risoluzione biocatalizzata
  • continuous process
  • Hydrolases
  • enzimi immobilizzati
  • processo in continuo
Data inizio appello
14/12/2012
Consultabilità
Parziale
Data di rilascio
14/12/2052
Riassunto
Il presente progetto di tesi ha riguardato la risoluzione biocatalizzata della N-benzil-3-idrossi-pirrolidina e della N-benzil-3-idrossi-piperidina che sono utili intermedi enantiomericamente arricchiti per la produzione di principi attivi farmaceuticidi interesse industriale.
Il lavoro si è soprattutto focalizzato sulla idrolisi, in condizioni bifasiche acqua/solvente organico, di alcuni corrispondenti esteri in presenza di numerosi enzimi commercialmente disponibili in forma nativa o in forma immobilizzata. Sono stati studiati i principali parametri di reazione individuando condizioni più sostenibili e più idonee ad un possibile sviluppo industriale rispetto a quanto precedentemente noto in letteratura scientifica e brevettuale. In particolare è stata verificata con successo la possibilità di un procedimento in condizioni di flusso usando un enzima immobilizzato. Sono state inoltre effettuate prove preliminari della corrispondente reazione di esterificazione biocatalizzata con risultati incoraggianti. Inoltre è stato verificata una possibilità di valorizzazione dell’alcol avente configurazione non desiderata mediante sua trasformazione in un derivato di opposta configurazione, così da ridurre lo scarto tipico di un processo di risoluzione.
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