• reazione di Mannich
• reazione di acil-Mannich piperidine
• organocatalisi
• enantioselettività
• reazioni asimmetriche
• amminocatalisi

In questa Tesi sono state studiate reazioni asimmetriche di tipo acil-Mannich organocatalizzate secondo un meccanismo di catalisi sinergica, in cui la specie proelettrofila e quella pronucleofila vengono attivate simultaneamente in situ da due diversi catalizzatori. Nel caso specifico, abbiamo un acido di Lewis che promuove la formazione dello ione elettrofilo N-acil imminio a partire da un substrato tetraidropiridinico protetto sulla funzionalità amminica e un’ammina secondaria chirale che condensa con l’aldeide per dare l’intermedio nucleofilo enamminico. L'approccio descritto è stato applicato nella sintesi del farmaco metilfenidato (Ritalin®), ottenuto con un eccesso enantiomerico del 94% a favore dell'isomero d-treo, quello con maggior attività dal punto di vista farmacologico.