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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-10262015-102058


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale LM5
Autore
BORZILLO, ROCCO
URN
etd-10262015-102058
Titolo
Studio di nuove reazioni di borilazione di sistemi eterociclici ed elaborazioni riduttive di piperidine polifunzionalizzate
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Relatori
relatore Prof. Pineschi, Mauro
Parole chiave
  • idruro
  • epossidi aziridine
  • diossazina
  • Diels-Alder
  • boro nucleofilo
  • N-acil imminio
  • riduzione
Data inizio appello
11/11/2015
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
11/11/2085
Riassunto
In questa Tesi sono state studiate nuove reazioni di borilazione su sitemi eterociclici. Sono stati utilizzati di reagenti di tetra-alcossidiboro, che in presenza di organocatalizzatori o catalizzatori metallici possono portare alla formazione di una specie boro-nucleofilo in grado di dare addizione su centri elettronpoveri. Come elettrofili sono stati usati epossidi, aziridine e ioni N-acil imminio. In secondo luogo sono state studiate reazioni di elaborazione riduttiva su 1,4,2-diossazine ottenute attraverso il riarrangiamento di etero-Cope su cicloaddotti inversi di nitroso Diels-Alder. Attraverso l'utilizzo di diverse condizioni riducenti è possibile accedere a derivati piperidinici e tetraidropiridinici con un potenziale interesse in ambito farmaceutico, inoltre è stato possibile ottenere nuove strutture eterobicicliche mai studiate fino ad oggi.
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