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Questo lavoro di tesi aveva come obbiettivo la modellizzazione e la sintesi di nuove molecole photoswitch utilizzabili in fotofarmacologia. Un photoswitch è una molecola che può interconvertire tra due differenti stati strutturali e il cambiamento è indotto dalla luce. Il proposito della fotofarmacologia è di incorporare nella struttura di un farmaco un photoswitch e controllare l’affinità verso il target tramite l’applicazione di uno stimolo luminoso. È stato fatto uno screening preliminare su diversi stilbeni funzionalizzati dei quali sono state calcolate le proprietà di assorbimento a livello DFT. Questa indagine ha permesso di individuare un buon candidato che è stato successivamente sintetizzato e caratterizzato. Per dimostrare che il photoswitch possa modificare l’affinità di legame di un composto farmacologicamente attivo si è deciso di coniugarlo all’antibiotico ciprofloxacina. Sono state fatte simulazioni di Docking Molecolare sull’addotto photoswitch-ciprofloxacina.

The objective of the thesis was the modelisation and synthesis of new photoswitches usable in photopharmacology. Photoswitches are molecules that can be interconverted into two different structural states, using light to drive the switching event. The aim of photopharmacology is to incorporate a photoswitch in the structure of the drug and to control its binding affinity to the target using light. We calculated, with a DFT method, the absorbance properties of functionalized stilbenes. We selected a molecule with photochemical properties useful for the application and we synthesized it. To demonstrate that the photoswitch can modify the binding affinity of a drug we decided to conjugate it with the antibiotic ciprofloxacin. We performed Molecular Docking calculations on the adduct photoswitch-ciprofloxacin.