ETD

• aeruginosa
• biofilm
• europio
• europium
• glicoconiugato
• glycoconjugated
• lantanidi
• lanthanides
• lectine
• lectins
• Pseudomonas

This thesis falls within the scope of bioinorganic chemistry and molecular diagnostics, focusing on combating biofilm-mediated antimicrobial resistance. The main objective of the research was to develop novel luminescent probes capable of selectively targeting bacterial biofilm produced by the opportunistic pathogen Pseudomonas aeruginosa.
The synthetic strategy involved the design and preparation of a macrocyclic complex based on the triazacyclononane (TACN) core coordinating europium(III), conveniently glycoconjugated to exploit affinity towards bacterial lectins. In parallel, a kinetic study of the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was conducted on the three azide functionalities present on the complex for glycoconjugation.
The resulting systems were engineered as luminescent optical probes. Preliminary results demonstrate the effectiveness of this approach in terms of both complex stability and specificity in the molecular recognition of the extracellular biofilm matrix. This research opens promising avenues for developing in situ diagnostic agents useful for real-time monitoring of chronic and resistant infections.

Il presente lavoro di tesi si inserisce nell'ambito della chimica bioinorganica e della diagnostica molecolare, focalizzandosi sul contrasto alla resistenza antimicrobica mediata da biofilm. L'obiettivo principale della ricerca è stato lo sviluppo di nuovi probe luminescenti capaci di effettuare un targeting selettivo del biofilm batterico prodotto dal patogeno opportunista Pseudomonas aeruginosa.
La strategia sintetica ha previsto la progettazione e la preparazione di un complesso macrociclico basato sul nucleo del triazaciclononano (TACN) coordinante l’europio(III), opportunamente glicoconiugato per sfruttare l'affinità verso le lectine batteriche. Parallelamente, è stato condotto uno studio sulla cinetica di reazione della cicloaddizione azide-alchino catalizzata da rame(I) (CuAAC) sulle tre funzionalità azidiche presenti nel complesso per la glicoconiugazione.
I sistemi ottenuti sono stati ingegnerizzati come sonde ottiche luminescenti. I risultati preliminari dimostrano l'efficacia dell'approccio sia in termini di stabilità del complesso sia di specificità nel riconoscimento molecolare della matrice extracellulare del biofilm. Questa ricerca apre promettenti prospettive per lo sviluppo di agenti diagnostici in situ, utili per il monitoraggio in tempo reale delle infezioni croniche e resistenti.