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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-08182023-170145


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
CASAVECCHIA, FEDERICO
URN
etd-08182023-170145
Titolo
Sintesi e controllo di qualità di nuovi radioligandi del TSPO (Translocator Protein) per applicazioni nella diagnostica nucleare
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Dott.ssa Petroni, Debora
relatore Prof.ssa Taliani, Sabrina
Parole chiave
  • diagnostica nucleare
  • Fluoro-18
  • imaging PET
  • radioligandi
  • translocator protein
  • TSPO
Data inizio appello
18/09/2023
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
18/09/2063
Riassunto
Questo lavoro mira allo studio e successiva sintesi di ligandi specifici per il traslocatore proteico (TSPO) facenti parte della classe “PIGA” e allo sviluppo di possibili vie per ottenere gli analoghi “radioligandi” a base di Fluoro-18, da usare per successivi studi di biodistribuzione mediante imaging PET. Sono state condotte le sintesi di quattro leganti fluorurati su cui verranno successivamente effettuati test in vitro, per valutarne la reattività/affinità per il TSPO. Terminati sintesi e purificazione, due dei quattro composti sono stati scelti per sintetizzarne gli analoghi radioligandi. A causa della breve emivita del radionuclide (109,7min), è stato necessario studiare due nuove vie sintetiche che prevedessero l’ottenimento di adeguati precursori (sali di iodonio) da far reagire solo come ultimo step con il Fluoro-18. Le reazioni sono state monitorate mediante HPLC UV-VIS-RADIO. Come risultato della ricerca è emerso che le molecole selezionate aventi quindi l’atomo di fluoro in posizione 2 indolica non permettono una marcatura attraverso sostituzione del gruppo iodomesitilene triflato. Nelle condizioni necessarie per la reazione di marcatura è stata notata infatti una spontaneità termodinamica del precursore a scindersi nei suoi reagenti anziché dare luogo alla marcatura. I risultati ottenuti sul fronte “radio” saranno utili per valutare la ricerca di altre vie possibili per una marcatura radioattiva che permetta di ottenere i radioligandi desiderati.
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