• architetture supramolecolari
• chiralità
• dicroismo circolare elettronico
• luminescenza polarizzata circolarmente
• materiali π-coniugati

La chiralità sta suscitando un crescente interesse nel campo dell'optoelettronica organica, sia come strumento per modulare l'ordine supramolecolare nei materiali π-coniugati, sia per il suo potenziale in applicazioni tecnologiche avanzate, come la generazione e la rilevazione di luce polarizzata circolarmente (CP). Uno degli obiettivi attuali della ricerca consiste nello sviluppo di film sottili di semiconduttori organici capaci di discriminare efficacemente la luce CP, sia in assorbimento (dicroismo circolare elettronico, ECD) sia in emissione (luminescenza polarizzata circolarmente, CPL). In questo contesto, le architetture supramolecolari chirali basate su sistemi π-coniugati rappresentano una strategia promettente.
L’introduzione di gruppi chirali stereodefiniti si è dimostrata un approccio efficace per indurre e controllare l’organizzazione supramolecolare in questi materiali: tali gruppi promuovono l’autoassemblaggio in strutture ordinate, come eliche, spirali o fogli chirali, nelle quali l’impaccamento planare delle catene viene ostacolato a favore di una disposizione torsionale. L’interesse verso questi sistemi ha portato allo sviluppo di applicazioni altamente innovative, tra cui: la generazione e rilevazione di luce CP, la realizzazione di interruttori chiroottici per tecnologie dell'informazione, il riconoscimento chirale per la sensoristica analitica e il filtraggio dello spin elettronico.
Il presente lavoro di tesi è stato dedicato allo sviluppo di nuove classi di oligomeri chirali π-coniugati, alcuni dei quali hanno mostrato eccellenti proprietà chiroottiche in film sottili, sia in assorbimento (ECD) sia in emissione (CPL). Questi materiali sono stati progettati e sintetizzati con l’obiettivo di valutarne il potenziale impiego in dispositivi optoelettronici avanzati.
I composti sviluppati presentano un’unità centrale (etero)aromatica rigida, funzionalizzata con catene alchiliche ramificate chirali, costituite dall’(S)-3,7-dimetilottano, e simmetricamente connessa a due porzioni terminali in grado di estendere la coniugazione elettronica lungo il sistema π. Questa architettura molecolare garantisce una marcata delocalizzazione elettronica e favorisce interazioni non covalenti di tipo π–π stacking, migliorando la mobilità elettronica, un parametro chiave per l'efficienza dei dispositivi optoelettronici.
Tra i nuclei centrali impiegati, idrochinone, fenotiazina e benzotiadiazolo si sono rivelati building block particolarmente efficaci, grazie alla loro elevata reattività e alla possibilità di modulare le proprietà elettroniche mediante opportune funzionalizzazioni.