• cromatografia
• estrazione
• isolamento
• sesquiterpeni
• smyrnium

Smyrnium olusatrum L. è una pianta erbacea biennale appartenente alla famiglia delle Apiaceae o Umbelliferae e diffusa nel bacino del Mediterraneo e in Europa settentrionale dove veniva usata fin dai tempi dei Romani come fonte alimentare e medicinale. Questa specie presenta una radice spessa e ramificata, foglie opposte e dentate, infiorescenze riunite in ombrelle e un frutto che a maturità si divide in due mericarpi, ciascuno dei quali contiene un piccolo seme nero.
Dalla letteratura si evince che la maggior parte degli studi precedenti si sono focalizzati sull’analisi dell’olio essenziale e solo alcuni hanno indagato la componente non volatile. Sulla base di ciò nella presente tesi è stato eseguito uno studio fitochimico completo di Smyrnium olusatrum L.
Le foglie di Smyrnium olusatrum L. sono state essiccate, macinate e successivamente estratte tramite una macerazione statica a temperatura ambiente, eseguita con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, cloroformio-metanolo (9:1) e metanolo. Gli estratti ottenuti sono stati sottoposti a delle prime indagini tramite TLC a fase diretta con solventi a polarità crescente e tramite LC-HRESIMS in modo tale da ipotizzare le possibili classi di composti presenti in essi. Sulla base dei risultati ottenuti da tali analisi preliminari, sono stati presi in esame gli estratti cloroformio e cloroformio-metanolo (9:1) che sono stati sottoposti a cromatografia flash in fase diretta utilizzando lo strumento Biotage®-Isolera™ Spektra in modo tale da separare gli estratti in varie frazioni. Tra queste quelle ritenute più interessanti sono state ulteriormente frazionate in RP-HPLC (C-18) al fine di ottenere l’isolamento di composti puri, la cui struttura è stata determinata grazie all’ausilio di tecniche spettroscopiche NMR mono e bidimensionali (1H-NMR, 13C-NMR, 13C-DEPT, 1D-TOCSY, HSQC, HMBC, COSY) e spettrometriche (HRESIMS e ESI-MS). Al termine dell’indagine si è giunti alla caratterizzazione di 16 metaboliti secondari, di cui uno mai isolato precedentemente, il sesquiterpene lattonico istanbulina A 8-O-β-D-glucopiranoside.