• melanina
• peptidi
• self-assembly

Le melanine rappresentano il pigmento più diffuso in natura e presentano diverse funzioni fisico-chimiche e biologiche, come la protezione dalle radiazioni UV, la raccolta di energia e lo scavenger di radicali. In base ai loro precursori biosintetici, che sono responsabili delle loro caratteristiche strutturali, le melanine possono essere classificate in varie famiglie, tra cui la più importante è quella delle eumelanine, derivanti dalla polimerizzazione ossidativa delle unità di 5,6-diidrossiindolo (DHI) e di acido 5,6-diidrossiindolo-2-carbossilico (DHICA). La possibilità di estrarre eumelanina da diverse fonti naturali ha favorito grandi progressi nella scienza e nell'ingegneria dei materiali ma, nonostante ciò, in letteratura sono riportati solo pochi esempi di melanina pura estratta da biomassa, a causa delle numerose difficoltà legate ai protocolli di estrazione e purificazione. Oltre ai funghi e agli inchiostri dei cefalopodi, gli esoscheletri degli insetti rappresentano un'altra grande e importante fonte di eumelanine. Un’alternativa alle melanine naturali che al giorno d’oggi sta attirando particolarmente l’attenzione è data dalle fibre melanin-like, una classe di assemblati molecolari la cui produzione si ispira alla biosintesi della melanina e sfrutta l'autoassemblaggio di strutture tripeptidiche ricche di tirosina, sottoposte ad ossidazione enzimatica, fornendo pigmenti polimerici con strutture e proprietà dettate dalla sequenza peptidica. La tecnica di assemblaggio sfruttata è il self-assembly, strumento comune nella nanotecnologia bottom-up, che permette di formare strutture complesse ben ordinate a partire da building blocks selezionati. I peptidi, tra cui la difenilalanina, sono considerati eccellenti building blocks per la formazione di varie nanostrutture, vista la chimica ben consolidata, altamente riproducibile e che consente anche una facile incorporazione di frazioni non peptidiche. Questo lavoro si divide in due parti: nella prima parte viene presentato un metodo di caratterizzazione dell’eumelanina estratta da un campione di mosca soldato utilizzando ATR-FTIR, UV-Vis, 31P-NMR e la microscopia a scansione elettronica (SEM); nella seconda parte vengono sintetizzati dei peptidi tipo melanin-like con cui vengono fatte delle prove di self-assembly.