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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-05192014-105531


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
GIUNTINI, STEFANO
URN
etd-05192014-105531
Titolo
Sintesi di sistemi isoindolinonici mediante reazioni di Sonogashira ciclocarbonilative
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Dott. Aronica, Laura Antonella
Parole chiave
  • Sonogashira
  • isoindolinoni
Data inizio appello
12/06/2014
Consultabilità
Completa
Riassunto
Sono stati sintetizzati 3-(2-osso-2-ariletiliden)-2,3-diidro-isoindolin-1-oni mediante reazioni di Sonogashira ciclocarbonilative catalizzate da PdCl2(PPh3)2, condotte su 2-etinilbenzammidi e iodoareni funzionalizzati in presenza 20 atm di CO. In assenza di gruppo protettore sull’azoto delle 2-etinilbenzammidi, oltre al prodotto desiderato, si formano altri sottoprodotti. L’introduzione di un gruppo protettore quale 4-clorofenile, invece, conduce ad una elevata selettività verso l’isomero E dei prodotti attesi con rese sul prodotto puro dal 51% al 74%.