ETD

• isoindolinoni
• Sonogashira

Sono stati sintetizzati 3-(2-osso-2-ariletiliden)-2,3-diidro-isoindolin-1-oni mediante reazioni di Sonogashira ciclocarbonilative catalizzate da PdCl2(PPh3)2, condotte su 2-etinilbenzammidi e iodoareni funzionalizzati in presenza 20 atm di CO. In assenza di gruppo protettore sull’azoto delle 2-etinilbenzammidi, oltre al prodotto desiderato, si formano altri sottoprodotti. L’introduzione di un gruppo protettore quale 4-clorofenile, invece, conduce ad una elevata selettività verso l’isomero E dei prodotti attesi con rese sul prodotto puro dal 51% al 74%.