• "Suzuki" "catalizzatori supportati" "stireni" "pte

La possibilità di utilizzare, in reazioni di cross-coupling C-C mediate da metalli di transizione, catalizzatori eterogenei a basso rilascio di metallo e possibilmente riciclabili è oggi considerata di grande interesse scientifico e applicativo, e può essere determinante da un punto di vista industriale. Infatti questi hanno numerosi vantaggi rispetto ai classici sistemi omogenei: di norma di uso molto più pratico e versatile, permettono di semplificare gli isolamenti dei prodotti e il recupero del catalizzatore, portano a prodotti contenenti quantità trascurabili di metallo e risultano quindi più economici, ambientalmente sostenibili e industrialmente accetabili. Però le loro applicazioni alla sintesi di prodotti naturali e/o bioattivi sono assai scarse e, nonostante il gran numero di sistemi eterogenei oggi sviluppati, sono praticamente usati/studiati solo con accettori arilici (ritenuti, almeno sulla carta, sistemi meno reattivi di quelli alchenilici o allilici nelle reazioni di cross-coupling), e quasi mai con alogenuri alchenilici; in particolare in letteratura sono riportati pochissimi casi di reazioni di cross-coupling su accettori α e/o β alo-stirenici promossi da catalizzatori supportati.
Obiettivo di questo Lavoro di Tesi (come parte di una più ampia serie di studi condotta nel nostro laboratorio) vuole essere lo sviluppo di convenienti reazioni di cross-coupling C-C (scelte fra quelle intrinsecamente più pratiche e green quali la Suzuki Miyaura e/o la Sonogashira) mediate da catalizzatori supportati commerciali, di basso costo ma di concezione nuovi ed efficienti (quali PdEnCat, Fibrecat, PdCl2(PPh3)2 e Pd(PPh3)4 cross-linked su polistirene) su alogenuri alfa/beta alo-stirenici di varia natura (commerciali e/o preparati in laboratorio), con lo scopo di ottenere condizioni il più pratiche, economiche e green possibili.
Il progetto comprenderà inoltre l’applicazione delle nuove metodologie eventualmente sviluppate in convenienti sintesi di composti di interesse applicativo, naturali e/o farmacologicamente attivi, di tipo contenenti frammenti stilbenici egruppi da questi ottenibili.