• bis-amino acids
• bis-amminoacidi
• cross-coupling
• Negishi

I bis-amminoacidi sono molecole dal notevole interesse biologico, viste le loro possibili applicazioni nel campo della chimica medicinale come agenti antimicrobici, citotossici o come analoghi dei ponti disolfuro. Da questo nasce l'interesse da parte della comunità scientifica nello sviluppo di una metodologia sintetica efficiente che permetta, in particolare, di ottenere bis-amminoacidi protetti ortogonalmente, in modo da poterli successivamente derivatizzare a livello di uno specifico gruppo funzionale.
A questo scopo, in questo lavoro si è studiata la possibilità di sintetizzare i bis-amminoacidi attraverso un efficiente protocollo sintetico basato sul cross-coupling di Negishi. In particolare, in un primo momento sono state sviluppate strategie efficienti per l'ottenimento di organozinco alogenuri e alogenuri vinilici, quindi sono state studiate e ottimizzate le condizioni di realizzazione della reazione di cross-coupling e, infine, è stato messo a punto un protocollo sintetico di riduzione per i bis-amminoacidi olefinici così ottenuti nelle corrispondenti specie sature.

Bis-amino acids are molecules of considerable biological interest, thanks to their possible applications in the field of Medicinal Chemistry as antimicrobial agents, cytotoxic agents or as disulfide bridges analogues. From these considerations arises the interest on the part of the scientific community in the development of an efficient synthetic methodology that allows, in particular, to obtain orthogonally protected bis-amino acids, in order to subsequently be able to derivatize them at the level of a specific functional group.
For this purpose, the possibility of synthesizing bis-amino acids through an efficient synthetic protocol based on Negishi cross-coupling was investigated in this work. In particular, firstly, efficient strategies were developed for obtaining organozinc halides and vinyl halides, then the conditions for carrying out the cross-coupling reaction were studied and optimized and, finally, a synthetic protocol was developed for the reduction of the olefinic bis-amino acids thus obtained to the corresponding saturated species.