ETD

• Elaeagnaceae
• Elaeagnus pungens
• saponine triterpenoidiche

L’oggetto di questo lavoro di tesi è l’analisi fitochimica dei frutti di Elaeagnus pungens Thunb., un arbusto sempreverde appartenente alla famiglia delle Elaeagnaceae, endemico dell’Asia orientale, ma attualmente distribuito anche in Europa e Nord America. Studi precedenti si focalizzano sulla caratterizzazione di costituenti chimici propri delle foglie, supportati da una lunghissima storia di uso tradizionale per le patologie dell’apparato respiratorio. Lo scopo di questo studio fitochimico è la caratterizzazione di metaboliti secondari presenti nei frutti di questa specie, visti gli scarsissimi studi in letteratura. Una volta raccolti, i frutti sono stati essiccati, macinati e sottoposti a macerazione frazionata prima in n-esano e poi in metanolo. Il residuo metanolico è stato successivamente ripartito in acetato di etile ed acqua. È stato ottenuto il residuo secco RAcOEt , mentre l’estratto acquoso è stato ripartito nuovamente in acqua e n-butanolo, ottenendo i residui secchi RH2O e RBuOH . Il residuo n-butanolico è stato sottoposto a cromatografia ad esclusione molecolare Sephadex® LH-20 per ottenere 12 frazioni (A-L) dopo attente valutazioni tramite TLC. La cromatografia liquida ad alta prestazione a fase inversa (RP-HPLC) ha permesso di isolare e caratterizzare 3 flavonoidi dalla frazione I, i composti: kaempferolo 3-O-β-D-glucopiranosil-(1→2)-galattopiranosio (1), rutina (2) e kaempferolo 3-rutinoside (3). La frazione C è stata sottoposta a cromatografia liquida di ripartizione centrifuga ad alta prestazione (HPCPC) ottenendo 9 frazioni (I-IX). Tre di queste sono state analizzate tramite RP-HPLC, portando alla purificazione di alcune nuove saponine con scheletro seco-ursanico, mai isolate prima in natura. Per la caratterizzazione di tutti i composti si è fatto uso di tecniche spettroscopiche NMR mono e bidimensionali: 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, 1D-TOCSY, DFQ-COSY. In conclusione, l’indagine fitochimica dei frutti di Elaeagnus pungens Thunb. ha condotto all’isolamento di numerosi composti, fra cui 3 flavonoidi appartenenti alla classe dei glicosidi flavonolici, e alcune nuove saponine triterpenoidiche con un insolito scheletro seco-ursanico.