Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Titolo
Sintesi e analisi conformazionale di oligomeri dell'acido 2-indolincarbossilico
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Riassunto (Italiano)
L'L-prolina è un'amminoacido unico per le sue proprietà conformazionali modulabili. In questo lavoro è stato sintetizzato un biomimetico della prolina con caratteristiche conformazionali simili ma più marcate. Nel legame peptidico gli amminoacidi naturali prediligono la conformazione trans. Tra essi la prolina è l'unico dove questa preferenza non è così marcata. Attraverso studi NMR abbiamo mostrato che l'acido 2-indolincarbossilico, mimetico della prolina, mostra invece all'equilibrio una prevalenza del conformero cis. Di questo amminoacido sono stati sintetizzati e isolati oligomeri con 2,3,6 termini e su di essi sono stati fatti studi conformazionali preliminari attraverso NMR e CD. Nel lavoro è stata anche svolta una nuova sintesi dell'acido 2-indolincarbossilico migliorando una sintesi riportata in letteratura attraverso un passaggio di coupling con una reazione di Negishi statistica su di un 1,2-dibromobenzene.
