• Amminoacidi biciclici
• Sintesi stereoselettiva

Amminoacidi biciclici sono spesso presenti in strutture oligopeptidiche di farmaci antivirali, come ad esempio il Telaprevir.
La possibilità di ottenere questi amminoacidi in forma stereochimicamente pura riveste dunque un ruolo importante ai fini della sintesi del farmaco.
Nel corso del lavoro sarà affrontato il problema della sintesi di amminoacidi biciclici in forma stereochimicamente pura a partire da ammine bicicliche prochirali.
Inizialmente sarà messo a punto un metodo che, attraverso l’ossidazione delle ammine, consenta di ottenere l’amminoacido biciclico con elevata diastereoselettività.
In seguito verrà affrontata la sintesi enantioselettiva dei prodotti, sfruttando procedure di organocatalisi asimmetrica.