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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-01202017-152758


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
CARBONI, PHILIPP
URN
etd-01202017-152758
Titolo
Sintesi stereoselettiva di amminoacidi biciclici
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof.ssa Iuliano, Anna
controrelatore Prof. Di Bari, Lorenzo
Parole chiave
  • Amminoacidi biciclici
  • Sintesi stereoselettiva
Data inizio appello
09/02/2017
Consultabilità
Completa
Riassunto
Amminoacidi biciclici sono spesso presenti in strutture oligopeptidiche di farmaci antivirali, come ad esempio il Telaprevir.
La possibilità di ottenere questi amminoacidi in forma stereochimicamente pura riveste dunque un ruolo importante ai fini della sintesi del farmaco.
Nel corso del lavoro sarà affrontato il problema della sintesi di amminoacidi biciclici in forma stereochimicamente pura a partire da ammine bicicliche prochirali.
Inizialmente sarà messo a punto un metodo che, attraverso l’ossidazione delle ammine, consenta di ottenere l’amminoacido biciclico con elevata diastereoselettività.
In seguito verrà affrontata la sintesi enantioselettiva dei prodotti, sfruttando procedure di organocatalisi asimmetrica.
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