• 4-ariltetraidroisochinoline
• addizione coniugata
• composti biologicamente attivi
• sintesi asimmetrica
• β-arilnitroeteni

Il presente lavoro di tesi riguarda la sintesi enantioselettiva di 4-ariltetraidroisochinoline a partire da b-arilnitroeteni, in cui lo stadio di formazione del centro stereogenico è attraverso l’addizione coniugata enantioselettiva di acidi arilboronici a β-arilnitroeteni catalizzata da rodio con l’impiego di un legante chirale derivante dall’acido deossicolico.

Questo lavoro è composto da tre capitoli:

- Nel primo viene illustrata l’utilità farmacologica di questa classe di composti in forma enantiopura e sono presentate le procedure di sintesi adottate fino al giorno d’oggi. E’ inoltre discusso lo stato dell’arte che concerne l’ottenimento di 2,2’-diarilnitroetani ad alta purezza enantiomerica mediante reazioni di addizione coniugata asimmetrica di acidi arilboronici a β-arilnitroeteni catalizzata da rodio.

- Nel secondo capitolo è riportata la procedura di sintesi che è stata sviluppata per le 4-ariltetraidroisochinoline. Sono quindi descritte le procedure di preparazione dei leganti, β-arilnitroeteni e degli acidi boronici che sono stati impiegati nell’addizione coniugata asimmetrica ed i risultati ottenuti da questa reazione. Sono quindi discussi i possibili approcci alla sintesi ed i passaggi, ovvero la riduzione dei 2,2’-diarilnitroetani e la ciclizzazione delle ammine, che portano all’ottenimento dei prodotti target.

Nell’ultimo capitolo sono riportate le caratterizzazioni spettroscopiche dei prodotti ciclizzati effettuate mediante spettroscopia NMR, con l’uso di tecniche di correlazione scalare e dipolare omo- ed etero nucleare.