• alkenylation
• azole
• cross dehydrogenative coupling
• arylation

I recenti sviluppi sul cross-coupling deidrogenativo (cross dehydrogenative coupling, CDC), caratterizzati dall’attivazione dei legami C-H su entrambi i partner di reazione, hanno permesso di avere un’ampia conoscenza su questo tipo di trasformazioni, rendendo possibile il loro impiego in vari protocolli di formazione di legami C-C. Queste reazioni sono un’allettante scelta per la possibilità di impiegare precursori non funzionalizzati, e limitando il problema di contaminanti quali alogenuri nel prodotto, rispettando dunque i criteri di atom economy e green chemistry. Il modesto numero di studi sul nucleo imidazolico rappresenta uno spunto importante per estendere ulteriormente la conoscenza di questo tipo di reattività e fornire un metodo innovativo per la formazione di legami C-C convolgendo legami C-H eteroaromatici. Perciò, dando continuità agli studi sulla funzionalizzazione del nucleo imidazolico, e stando all’importanza di composti eteroaromatici alchenilati in campo farmaceutico, biologico e materiali organici, in questo lavoro di tesi è stata sviluppata una strategia per l’alchenilazione selettiva di 5-aril-1H-imidazoli in posizione C-2 mediante cross-coupling deidrogenativo a partire da 5-arilimidazoli preparati attraverso una procedura già applicata nel laboratorio di ricerca presso cui la seguente tesi è stata svolta. Questo lavoro di tesi ha anche dato continuità a un precedente studio iniziato nello stesso laboratorio di ricerca, ovvero la sintesi di 2-fenilimidazoli a partire da 1-benzil-1H-benzimidazoli. In tale procedura, un cross-coupling deidrogenativo catalizzato da Pd(OAc)2 con Ag(TFA) come ossidante in acido pivalico, restituiva il corrispondente prodotto ciclizzato mediante attivazione di due legami C-H sulla medesima molecola, ma in ossidante diverso (Cu(TFA)2) il risultato variava invece in modo inaspettato, dando quale prodotto maggioritario il 2-fenilbenzimidazolo. A tale proposito è stato dato inizio a uno studio di reazione ampliabile in studi successivi alla presente tesi.