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Tesi etd-11212013-112848


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
BONCIANI, MARTINA
URN
etd-11212013-112848
Title
Nuove procedure piu convenienti e green per un processo di interesse applicativo e industriale: la reazione tandem Mizoroki-Heck/isomerizzazione
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Commissione
relatore Prof. Carpita, Adriano
Parole chiave
  • reazione Mizoroki-Heck/isomerizzazione
  • ottimizzazione
Data inizio appello
14/12/2013;
Consultabilità
completa
Riassunto analitico
La reazione di Mizoroki-Heck fra 1,w-alchenoli e alogenuri arilici può procedere<br>mediante una trasposizione del doppio legame che porta alla formazione di composti<br>carbonilici alifatici w-arilati.<br>Questa reazione risulta di un significativo interesse applicativo, come dimostrato dal<br>notevole numero di brevetti (anche recenti) che la prevedono e dal suo impiego in processi<br>industriali, ma di fatto viene ancora condotta sulla base di studi e messe a punto che<br>risalgono agli anni ’80 e che quindi non tengono conto dell’evoluzione tecnica e teorica<br>che ha coinvolto negli ultimi 20 anni le reazioni di cross-coupling C-C catalizzate da<br>metalli di transizione, comprese appunto le alchenilazioni di Heck, né della necessità,<br>proprio da un punto di vista applicativo e industriale, di sviluppare procedure il più<br>possibile pratiche ed aderenti ai principi della green chemistry. Infatti, in mancanza di studi<br>specifici più recenti, le condizioni ancora oggi utilizzate, anche industrialmente, per<br>promuovere questo tipo di Mizoroki-Heck prevedono carichi catalitici e quantità di additivi<br>che, alla luce delle modalità in cui attualmente sono condotte le suddette reazioni di crosscoupling,<br>appaiono estremamente pesanti, ben poco pratiche, molto costose e decisamente<br>obsolete.<br>L’obiettivo principale di questo lavoro di Tesi, effettuato con il supporto di<br>un’industria farmaceutica, sarà appunto quello di verificare la possibilità di effettuare<br>convenientemente questo tipo di reazioni in condizioni più pratiche, economiche e green. A<br>questo scopo saranno studiati e variati tutti i parametri della reazione tenendo conto delle<br>conoscenze più attuali e dell’esperienza del nostro gruppo di ricerca sulla reazione di<br>Mizoroki-Heck in particolare e sui cross-coupling C-C in generale; più in dettaglio, oltre a<br>valutare gli effetti di variazioni di quantità e tipo di additivi, base, catalizzatore e solvente,<br>sarà indagata anche la possibilità di promuovere queste reazioni con una più moderna e<br>conveniente catalisi supportata anziché con la classica catalisi omogenea.
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