La reazione di Mizoroki-Heck fra 1,w-alchenoli e alogenuri arilici può procedere
mediante una trasposizione del doppio legame che porta alla formazione di composti
carbonilici alifatici w-arilati.
Questa reazione risulta di un significativo interesse applicativo, come dimostrato dal
notevole numero di brevetti (anche recenti) che la prevedono e dal suo impiego in processi
industriali, ma di fatto viene ancora condotta sulla base di studi e messe a punto che
risalgono agli anni ’80 e che quindi non tengono conto dell’evoluzione tecnica e teorica
che ha coinvolto negli ultimi 20 anni le reazioni di cross-coupling C-C catalizzate da
metalli di transizione, comprese appunto le alchenilazioni di Heck, né della necessità,
proprio da un punto di vista applicativo e industriale, di sviluppare procedure il più
possibile pratiche ed aderenti ai principi della green chemistry. Infatti, in mancanza di studi
specifici più recenti, le condizioni ancora oggi utilizzate, anche industrialmente, per
promuovere questo tipo di Mizoroki-Heck prevedono carichi catalitici e quantità di additivi
che, alla luce delle modalità in cui attualmente sono condotte le suddette reazioni di crosscoupling,
appaiono estremamente pesanti, ben poco pratiche, molto costose e decisamente
obsolete.
L’obiettivo principale di questo lavoro di Tesi, effettuato con il supporto di
un’industria farmaceutica, sarà appunto quello di verificare la possibilità di effettuare
convenientemente questo tipo di reazioni in condizioni più pratiche, economiche e green. A
questo scopo saranno studiati e variati tutti i parametri della reazione tenendo conto delle
conoscenze più attuali e dell’esperienza del nostro gruppo di ricerca sulla reazione di
Mizoroki-Heck in particolare e sui cross-coupling C-C in generale; più in dettaglio, oltre a
valutare gli effetti di variazioni di quantità e tipo di additivi, base, catalizzatore e solvente,
sarà indagata anche la possibilità di promuovere queste reazioni con una più moderna e
conveniente catalisi supportata anziché con la classica catalisi omogenea.