ETD system

Electronic theses and dissertations repository

 

Tesi etd-11192018-213529


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
RECCHIMURZO, ALESSANDRA
URN
etd-11192018-213529
Title
Coniugati ammonio-chitosani modificati con ciclodestrine: sintesi, caratterizzazione, affinità per la dalargina e sua idrolisi enzimatica da parte dell'α-chimotripsina. Uno studio di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR)
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Prof.ssa Uccello Barretta, Gloria
relatore Prof.ssa Zambito, Ylenia
controrelatore Prof. Ciancaleoni, Gianluca
Parole chiave
  • caratterizzazione
  • sintesi
  • idrolisi
  • NMR
  • α-chimotripsina
  • chitosano-ammonio
Data inizio appello
12/12/2018;
Consultabilità
Secretata d'ufficio
Data di rilascio
12/12/2088
Riassunto analitico
Il chitosano ammonio-coniugato (N+-Ch-CD), preparato da chitosano commerciale parzialmente depolimerizzato, è stato legato covalentemente alla 2-metil-β-ciclodestrina, utilizzando come spaziatore esametilene diisocianato. Il prodotto è stato caratterizzato tramite spettroscopia NMR, determinandone il contenuto di ciclodestrina (22%), di spaziatore (20%) e il peso molecolare (317000 g/mol).
È stata, poi, confrontata l’affinità della dalargina, principio attivo esapeptidico, per il polimero coniugato alla ciclodestrina, il polimero ammonio precursore, e la ciclodestrina stessa. A tale scopo sono stati utilizzati metodi di misura delle velocità di rilassamento protonico mono e bi-selettivo, che hanno rivelato la maggiore affinità della dalargina per il polimero covalentemente legato alla ciclodestrina rispetto agli altri sistemi.
Il polimero coniugato con la ciclodestrina si è anche dimostrato l’unico in grado di influenzare la velocità di idrolisi enzimatica della dalargina da parte
dell’α-chimotripsina.
Lo studio NMR dell’interazione della dalargina con la ciclodestrina, utilizzata come sistema modello, ha individuato nei raggruppamenti aromatici della dalargina le componenti molecolari del principio attivo prevalentemente coinvolte nell’interazione con la ciclodestrina, tramite processi di inclusione nella cavità idrofobica dell’oligosaccaride dal suo bordo di diametro maggiore.
File