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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-10212014-131108


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale LM5
Autore
BASSI, MATTIA
URN
etd-10212014-131108
Titolo
SVILUPPO CHIMICO E ANALITICO DEI COMPONENTI NUTRACEUTICI DELL'OLIO D'OLIVA A STRUTTURA FENOLICA E POLIFENOLICA
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Relatori
relatore Manera, Clementina
relatore Prof. Macchia, Marco
Parole chiave
  • Attività
  • Sintesi
  • Oliva
  • Oleaceina
Data inizio appello
12/11/2014
Consultabilità
Completa
Riassunto
L’olio di oliva ottenuto dalla semplice spremitura del frutto della pianta Olea europaea L. è uno degli alimenti più antichi e più rappresentativi della tradizione gastronomica dei paesi mediterranei e per i suoi riconosciuti benefici effetti sulla salute costituisce l’alimento caratterizzante della “dieta mediterranea”.
Gli studi sulle proprietà nutraceutiche dell’olio d’oliva risalgono agli anni Cinquanta e misero in evidenza come l’utilizzo praticamente esclusivo dell’olio d’oliva per il condimento e la cottura dei cibi fosse in relazione ad un basso indice di mortalità per malattie coronariche rispetto all’utilizzo di burro o oli di origine vegetale.
Attualmente esiste un’ampia letteratura scientifica che conferma le proprietà salutistiche dell’olio d’oliva. È stato infatti dimostrato che l’olio d’oliva nella sua totalità contrasta l’invecchiamento cellulare, possiede una modesta azione preventiva sulla trombosi, inibisce la secrezione acida dello stomaco e favorisce la secrezione pancreatica e il drenaggio della bile. Infine gli è stata attribuita una discreta attività antiinfiammatoria e un ruolo importante per la formazione e la crescita delle ossa lunghe.
Le proprietà salutistiche vengono attribuite principalmente al complesso di fenoli e polifenoli antiossidanti presenti nell’olio d’oliva, oltre che ad una serie di acidi grassi insaturi, come l’acido oleico. Recentemente anche l’EFSA , secondo il Regolamento CE 1924/2006, ha approvato un health claim con il quale si riconoscono specifici effetti salutistici dell’olio d’oliva riferiti a composti fenolici e polifenolici quali tirosolo, idrossitirosolo e oleuropeina: “ i polifenoli dell’olio d’oliva contribuiscono alla protezione dei lipidi ematici dallo stress ossidativo; questa indicazione può essere impiegata solo per l’olio d’oliva che contiene almeno 5 mg di idrossitirosolo e suoi derivati (ad esempio complesso oleuropeina e tirosolo) per 20 g di olio d’oliva “ (dose giornaliera raccomandata).
Inoltre numerosi studi hanno dimostrato gli effetti positivi dei fenoli e polifenoli dell’olio d’oliva su certi parametri fisiologici, riducendo anche lo sviluppo di malattie croniche e degenerative come le malattie cardiovascolari, la malattia di Alzheimer e il diabete. Infine possono svolgere un’importante azione di prevenzione tumorale, ostacolando il processo di cancerogenesi attraverso un’attività antiossidante e antiinfiammatoria (mediata dalle COX 1 e COX 2) ma anche per interferenza su specifici meccanismi cellulari.
La famiglia dei composti fenolici e polifenolici caratteristici dell’olio d’oliva comprende composti semplici come il tirosolo e l’idrossitirosolo e composti più complessi come i derivati secoiridoidi. In particolare l’oleaceina e l’oleuropeina aglicone sono derivati dell’idrossitirosolo mentre l’oleocantale e ligstroside aglicone sono derivati del tirosolo. Le loro concentrazioni nell’olio dipendono sia dalla cultivar, dal livello di maturazione del frutto, dall’irrigazione , dalle tecnologie di trasformazione delle olive in olio e dalle modalità di conservazione dello stesso.Il mio lavoro di tesi si inserisce in un ampio progetto multidisciplinare finalizzato a studiare le proprietà nutraceutiche dell’olio d’oliva tal quale e dei suoi componenti fenolici e polifenolici, quali tirosolo, idrossitirosolo, oleuropeina, oleocantale ed oleaceina, questi ultimi due non ancora oggetto di “health claim”. Inoltre risulta essenziale la disponibilità di standard puri che possano essere utilizzati sia per gli studi analitici, che per studi biochimico-farmacologici e per studi di tecnologia farmaceutica.
In particolare, questa tesi presenta un nuovo metodo di sintesi dell’oleaceina e l’applicazione di una metodica analitica per la sua determinazione mediante risonanza magnetica nucleare.
L’oleaceina ha mostrato proprietà simili a quelle del più noto analogo derivato fenolico oleocantale, con un ottima attività antiossidante, addirittura maggiore di quella dell’idrossitirosolo. Inoltre sono state dimostrate altre attività quale antiinfiammatoria, antipertensivo, preventiva di malattie neurodegenerative e protettiva del sistema cardiovascolare.

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