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• reazione di Suzuki-Miyaura
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• green pharmaceutic sciences

La Green Chemistry rappresenta una nuova visione delle scienze chimiche, il cui proposito risiede nello sviluppo e nell’applicazione di pratiche e tecnologie volte a ridurne l’impatto ambientale, migliorare il profilo di sicurezza dei processi produttivi ed ottimizzare i consumi di materie prime e fonti non rinnovabili a favore di risorse che si prestano al riciclo, in un’ottica di economia circolare.
Una delle principali sfide della Green Chemistry consiste nell’ottimizzazione dell’uso di solventi che, nei vari settori produttivi della chimica, rappresentano la maggior percentuale di prodotti di scarto destinati allo smaltimento. La situazione è resa, talvolta, più critica da caratteristiche come tossicità, volatilità e infiammabilità di queste sostanze, che le rendono, di fatto, un pericolo per l’ambiente e per gli operatori addetti a maneggiarle.
Al fine di ottimizzare la sostenibilità e la sicurezza dei processi che fanno uso di solventi tradizionali, sono state sviluppate nel tempo varie classi di solventi non convenzionali.
Tra questi, negli ultimi anni i Deep Eutectic Solvents (DES) sono indubbiamente quelli che hanno suscitato il maggiore interesse a livello accademico. Tra le caratteristiche che li rendono interessanti spicca senza dubbio la semplicità di preparazione. Infatti, possono essere preparati mediante semplice mescolamento di due o più componenti, almeno un donatore ed un accettore di legame a idrogeno, con diversi rapporti molari. La possibilità di variare la natura chimica dei componenti ed il loro rapporto molare permette di modulare le proprietà chimico-fisiche dei DES, in modo da renderli idonei ad una specifica applicazione. Questo aspetto, associato alla moderata tensione di vapore, alla bassa infiammabilità e spesso ad una scarsa tossicità, rende questi solventi degli ottimi candidati ad essere impiegati in sostituzione ai composti organici volatili.
Un’interessante sottoclasse dei DES è costituita dai Natural Deep Eutectic Solvents (NADES), ottenuti da composti naturali o di origine naturale. Essi sono spesso biodegradabili e facilmente smaltibili, con conseguente riduzione dell’impatto ambientale per quei processi che ne vedono l’utilizzo rispetto a quelli che ricorrono ai solventi tradizionali, spesso di origine fossile.
Nel corso di questo lavoro di tesi, è stata verificata l’efficacia dei DES nella sintesi organica di composti a struttura bifenilica, mediante reazione di Suzuki-Miyaura, impiegando acidi fenilboronici e bromuri arilici variamente sostituiti. Questa reazione riveste un ruolo chiave, nel settore farmaceutico, per la sintesi di molti composti biologicamente attivi, come sartani (antipertensivi) e FANS (antinfiammatori non steroidei).
In particolare, in una prima fase è stato valutato l’andamento della reazione in vari tipi di DES, cambiando la composizione ed i rapporti molari dei vari costituenti e confrontando le rese ottenute con quelle riportate in letteratura. Sono state condotte reazioni sia in regime di riscaldamento tradizionale che no, facendo uso della tecnologia a microonde.
In seguito, sono stati ricercati metodi ecosostenibili in grado di purificare i prodotti ottenuti dalle reazioni di Suzuki-Miyaura, senza ricorrere a processi come l’estrazione con solventi e la purificazione cromatografica su silice. Buoni risultati sono stati ottenuti utilizzando solventi a basso impatto ambientale, come acqua ed etanolo, e separando il prodotto desiderato dalle impurità e dal DES per semplice precipitazione con acqua seguita da filtrazione.
L’ultima parte della tesi è stata dedicata all’ottimizzazione del sistema di reazione, incorporando alcuni reattivi nei DES impiegati, in modo da ridurre la massa di scarti a fine processo, come conseguenza della diminuzione del numero di reagenti utilizzati nel processo stesso. Inoltre, nel tentativo di diminuire il fattore ambientale (E-factor) al massimo delle possibilità, è stata verificata la possibilità di riciclare il sistema di reazione insieme al catalizzatore, che costituisce, su larga scala, il maggior costo del processo.