• Allylic alkylation
• Cu(I)-activation
• Tetrapinacolborylethane
• Coupling

Il progetto di tesi è stato realizzato procedendo, in primo luogo, con la sintesi e la caratterizzazione del composto 1,1,1’,1’-tetra(pinacolato)boriletano: ciò ha consentito di studiare la funzionalizzazione di piccole molecole organiche densamente borilate mediante reazioni di coupling Cu-catalizzate con alogenuri allilici.
Successivamente è stata operata una seconda alchilazione allilica, Cu-catalizzata, dei prodotti triboronati mono-allilici precedentemente sintetizzati, ottenendo così prodotti diboronati di-homo-allilici.
Infine, è stata svolta una alchilazione allilica concatenata intramolecolare, a carico del composto triboronato mono-allilico ottenuto, che ha portato ad ottenere dei prodotti esteri metilenciclopentano-1,2-bis(pinacolato)boronici, con una diastereoselettività di 2:1 del diastereoisomero trans.
Il composto 1,1,1’,1’-tetra(pinacolato)boriletano risulta essere una piccola molecola organica densamente borilata con alto potenziale di funzionalizzazione.
Da questo composto, mediante procedure di alchilazione Cu-catalizzate, è stato possibile ottenere un composto funzionalizzato monoalchilico triboronato su cui sono state effettuate ulteriori prove di alchilazione.
Lo studio di queste funzionalizzazioni e reattività è stato completato esplorando l’alchilazione allilica intramolecolare, Cu catalizzata, del composto triboronato mono-allilico: questa reazione è stata operata sempre in presenza di una fonte di rame Cu(I), della base litio terz-butossido e del ligando.
In questo modo è stato possibile ottenere esteri metilenciclopentano-1,2-bis(pinacolato)boronici, con una diastereoselettività di 2:1 del diastereoisomero trans; questi ultimi sono stati in seguito sottoposti ad ossidazione con opportuno reagente in modo da sintetizzare i corrispondenti cis/trans-metilenciclopentan-1,2-dioli: in particolare, l’isomero trans si rileva strategicamente chiave per la sintesi di derivati della Cephalotaxina, i quali mostrano una importante attività antineoplastica contro diversi tipi di leucemia nel topo.