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Il presente lavoro di tesi si inserisce nell’ambito di ricerche volte a modificare, attraverso reazioni di funzionalizzazione, le proprietà di macromolecole di origine naturale che rappresentano materie prime ampiamente disponibili, rinnovabili, economiche e biodegradabili, ma che spesso mostrano proprietà poco versatili.
Lo spiropirano è stato scelto come funzionalità attiva in quanto può fornire polimeri in grado di dare risposte fotocromiche a seguito di stimoli ambientali come l’esposizione a luce UV o visibile, solventi con diversa polarità, variazioni di pH e forza ionica.
L’amilosio, componente lineare dell’amido, e l’amilopectina, componente ramificata, entrambi costituiti da unità ripententi di glucopiranosio, sono stati scelti come materie prime in quanto in grado di fornire affinità per i substrati naturali.
Inizialmente questi due biopolimeri sono stati funzionalizzati regioselettivamente in posizione C6 con gruppi azidici e successivamente ‘‘cliccati’’ con 1',3'-diidro-3',3'-dimetil-1'-propargil-6-nitrospiro[2H-1-benzopiran-2,2'-(2H)-indolo], appartenente alla classe degli spiropirani, tramite la reazione di cicloaddizione azide-alchino di Huisgen. La reazione è stata condotta a 40°C in DMSO utilizzando come catalizzatore il sistema CuCl/PMDETA.
Due diversi derivati per ciascun tipo di polimero sono stati preparati modulando le quantità di SPCC nell’alimentazione, con rapporto tra moli di spiropirano e moli di glucopiranosio di: 0.40 e 1.00.
A questa prima fase di sintesi ne è seguita un'altra di caratterizzazione chimica: i prodotti ottenuti sono stati caratterizzati attraverso analisi TGA, IR, NMR ed EPR. Dopodiché si è passati allo studio del comportamento ottico in soluzione di questi sistemi attraverso misure di spettroscopia UV/Vis.