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Tesi etd-10022012-110921


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
RAMANITRA, HASINA HARIMINO
URN
etd-10022012-110921
Title
Sintesi, caratterizzazione e proprietà ottiche di derivati bisimmidici simmetrici ed asimmetrici del perilene per applicazione nel campo delle celle fotovoltaiche organiche
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Prof. Ruggeri, Giacomo
controrelatore Prof. Di Bari, Lorenzo
Parole chiave
  • Perilene Bisimmide
  • PTCDI
  • Fotovoltaico organico
  • OPV
  • semiconduttori organici di tipo n
  • Derivati perrilenici liquido-cristallini
Data inizio appello
18/10/2012;
Consultabilità
Completa
Riassunto analitico
I derivati perilenici tetracarbossi-bisimmidici sono di particolare interesse nel campo
delle celle fotovoltaiche organiche in quanto costituiscono materiali semiconduttori
organici di tipo n con elevata mobilit´a di carica ed in grado di assorbire luce in un
ampio intervallo dello spettro della radiazione solare.
La tendenza alla formazione di aggregati molecolari attraverso interazioni  tipica
dei derivati perilenici a formare strutture supramolecolari ordinate, `e auspicabile per
poter migliorare il rendimento in dispositivi fotovoltaici organici dove la fase attiva
`e costituita da una eterogiunzione accettore-donatore a dispersione di massa.
In questo lavoro di tesi sono stati sintetizzati derivati perilenici bisimmidici di tipo
ammide-immide ed estere-immide, simmetrici ed asimmetrici. I sostituenti sugli
azoti immidici sono stati scelti per favorire la formazione di aggregati molecolari e
portare a composti con caratteristiche liquido-cristalline in grado, quindi, di formare
strutture ordinate.
Per conferire propriet´a liquido-cristalline sono stati utilizzati derivati dell’acido gallico
con catene alchiliche lineari a 6 atomi di C. Attraverso microscopia a luce
polarizzata e analisi calorimetrica DSC sono state valutate le propriet´a liquidocristalline
dei composti sintetizzati. In particolare, il derivato estere-immide (Estere
triC6OBC6-PBI-C6BOtriC6) ha mostrato un comportamento liquido-cristallino
colonnare a crescita dendritica.
Sono state studiate, inoltre, le propriet´a ottiche attraverso analisi UV-Vis e fluorescenza,
sia in soluzione che allo stato solido, per investigare la tendenza a formare
aggregati dei composti in esame. L’analisi allo stato solido del derivato estereo ha
mostrato tendenza a formare aggregati di tipo H, con notevole quenching di fluorescenza
ed emissione nel rosso.
La stabilit´a termica dei derivati `e stata valutata attraverso analisi termodegradativa
TGA che ha evidenziato elevata stabilit´a per i derivati sintetizzati.
Analisi elettrochimiche tramite voltammetria ciclica del derivato asimmetrico ammideimmide
triC6OBC6-PBI-C5OH e del derivato estere-immide Estere triC6OBC6-
PBI-C6BOtriC6 hanno mostrato buona reversibilit´a del trasferimento elettronico
e propriet´a elettron-accettrici (ELUMO) in linea con quelle dei composti attualmente
impiegati nelle celle OPV.
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