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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-10012012-104103


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
STEFANINI, ALESSIO
URN
etd-10012012-104103
Titolo
Trasformazioni enantioselettive mediante l'impiego di sistemi catalitici supportati in mini- e microreattori a flusso continuo.
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Dott. Mandoli, Alessandro
relatore Prof. Pini, Dario
controrelatore Prof. Castelvetro, Valter
Parole chiave
  • Nessuna parola chiave trovata
Data inizio appello
18/10/2012
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
18/10/2052
Riassunto
In questo lavoro di Tesi sono state valutate strategie alternative per lo sviluppo di mini- e microreattori a flusso contenenti sistemi catalitici enantioselettivi eterogeneizzati su matrici polistireniche. Questi approcci includono la polimerizzazione controllata a partire da superfici (grafting from), l’ancoraggio covalente di poli[stirene-co-4-(azidometil)stirene] a supporti di vetro mediante click-chemistry (grafting to), la preparazione di monoliti macroporosi e l’impiego di reattori a letto fisso (packed-bed). Nel caso delle prime due strategie lo studio si è limitato alla valutazione della possibilità di legare stabilmente un film polimerico funzionalizzato alla superficie del supporto. Risultati promettenti in questo senso sono stati ottenuti con l’approccio grafting to. Al contrario, nel caso dei sistemi monolitici e, soprattutto, di quelli packed-bed è stato possibile ottenere effettivamente dispositivi a flusso contenenti bis(ossazoline) chirali o un derivato piridazinico dell’alcaloide di Cinchona chinidina. I derivati del primo tipo sono stati valutati come leganti del rame in reazioni enantioselettive di formazione di legami C-C (ciclopropanazione e gliossilato-ene). Quelli del secondo tipo nella -amminazione asimmetrica di 2-ossindoli e nella dimerizzazione di cheteni.
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