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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-09132013-130958


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
DI PIETRO, ANILA
URN
etd-09132013-130958
Titolo
Reattori catalitici monolitici contenenti derivati supportati degli alcaloidi della Cinchona per la alpha-amminazione enantioselettiva di 2-ossindoli.
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Mandoli, Alessandro
controrelatore Dott.ssa Caporusso, Anna Maria
Parole chiave
  • 2-ossindoli
  • alcaloidi di Cinchona
  • alpha-amminazione
  • Reattore catalitico
Data inizio appello
15/10/2013
Consultabilità
Completa
Riassunto
Nel campo della sintesi organica i dispositivi mini- e micro-fluidici risultano essere dei sistemi innovativi che, oltre a vantaggi intrinseci (soprattutto bassi tempi di mescolamento e elevato trasferimento termico), presentano la possibilità di immobilizzare al proprio interno un sistema catalitico eterogeneizzato, così da realizzare un mini/microreattore catalitico (CMR). Nel presente lavoro di Tesi è stata esplorata la preparazione di dispositivi minifluidici monolitici, contenenti un organocatalizzatore chirale a base dell’alcaloide di Cinchona Chinidina immobilizzato covalentemente su un supporto polistirenico poroso.
Il CMR messo a punto è stato impiegato per la catalisi enantioselettiva in continuo della alpha-amminazione di una serie di 2-ossindoli-3-sostituiti. I risultati ottenuti con il sistema a flusso sono stati confrontati con quelli forniti dai corrispondenti sistemi catalitici omogenei commerciali. In questo modo è stato possibile dimostrare che il CMR conduce a soddisfacenti livelli di attività catalitica ed elevate enantioselettività e, soprattutto, mantiene la propria efficienza per tempi di funzionamento che eccedono le migliaia di ore.In questo ambito è stata anche iniziata un’indagine volta a definire una nuova via di sintesi enantioselettiva del farmaco chirale AG-041R, basata sulla alpha-amminazione asimmetrica organocatalitica di 2-ossindoli-3-sostituiti. I risultati ottenuti hanno confermato che, su substrati ottimizzati, la reazione consente di preparare intermedi ad elevata purezza enantiomerica e che contengono tutti gli elementi strutturali rilevanti del prodotto desiderato.
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