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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-07192016-211654


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
PASSERA, ALESSANDRO
URN
etd-07192016-211654
Titolo
Complessi di palladio(II) con leganti bis-ammido fosfito chirali
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof.ssa Iuliano, Anna
correlatore Prof. Passarelli, Vincenzo
controrelatore Prof.ssa Belli Dell'Amico, Daniela
Parole chiave
  • asymmetric Suzuki-Miyaura coupling
  • chiral bis-amido phosphito ligands
  • palladium(II) complexes
  • tropo-inversion
Data inizio appello
15/09/2016
Consultabilità
Completa
Riassunto
In questo lavoro sono studiati complessi di palladio (II) con leganti bis-ammido fosfito chirali, contenenti un'unità bifenilica o binaftilica.
L’elaborato è suddiviso in tre parti:
1) Leganti
2) Complessi di palladio(II)
3) Applicazioni in catalisi asimmetrica.

1) La sintesi di tali leganti è eseguita a partire dall’unità biarildiamminica e dall’alcol di interesse, ossia mentolo, un derivato dell’acido deossicolico e cicloesanolo. I leganti sono caratterizzati in soluzione, studiando la tropo-inversione dell’unità biarilica mediante VT NMR e calcoli DFT.
2) In seguito tali leganti sono impiegati nella sintesi dei complessi di palladio(II) binucleari e mononucleari, lavorando con rapporti Pd:L 1:1 e 1:2. I complessi sono caratterizzati in soluzione, studiando le proprietà stereodinamiche analogamente al legante libero. È valutata inoltre la reattività di tali complessi con trimetilfosfito.
3) Nella parte finale del lavoro, è riportato l’impiego di tali complessi di palladio (II) come catalizzatori nella reazione di Suzuki-Miyaura asimmetrica, conducendo alla sintesi di biarili atropoisomerici.
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