Tesi etd-07012013-111323 |
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Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
NARDELLI, FRANCESCA
URN
etd-07012013-111323
Titolo
Studio NMR di fenomeni di enantiodiscriminazione originati da sistemi poliammidici a basso peso molecolare e concatenati a strutture resorcareniche
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof.ssa Uccello Barretta, Gloria
controrelatore Prof. Pescitelli, Gennaro
controrelatore Prof. Pescitelli, Gennaro
Parole chiave
- discriminazione chirale
- NMR
- ausiliari chirali
- resorcareni
Data inizio appello
18/07/2013
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
18/07/2053
Riassunto
Ausiliari chirali poliammidici sono stati caratterizzati tramite spettroscopia 1H e 13C NMR per analisi combinata di mappe di correlazione omonucleari g-COSY (gradient-COrrelation SpectroscopY), ROESY (Rotating-frame Overhauser Enhancement SpectroscopY) e TOCSY (TOtally Correlated SpectroscopY) ed eteronucleari g-HSQC (gradient-Heteronuclear Single Quantum Coherence) e HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Coherence).
Tali composti sono stati quindi impiegati come agenti solvatanti chirali per l’enantiodiscriminazione dell’acido mandelico in cloroformio.
Sono state indagate le proprietà enantiodiscriminanti di ciascun recettore nelle miscele con il substrato racemo, analizzando le anisocronie rilevate negli spettri 1H NMR in seguito alla formazione dei due complessi diastereomerici; sono state acquisite mappe DOSY per la determinazione dei coefficienti di diffusione, al fine di valutare la frazione molare del substrato legato al recettore per ciascuno dei due complessi diastereomerici; sono state acquisite mappe ROESY per indagare i siti di interazione tra ausiliari chirali e acido mandelico.
Tali composti sono stati quindi impiegati come agenti solvatanti chirali per l’enantiodiscriminazione dell’acido mandelico in cloroformio.
Sono state indagate le proprietà enantiodiscriminanti di ciascun recettore nelle miscele con il substrato racemo, analizzando le anisocronie rilevate negli spettri 1H NMR in seguito alla formazione dei due complessi diastereomerici; sono state acquisite mappe DOSY per la determinazione dei coefficienti di diffusione, al fine di valutare la frazione molare del substrato legato al recettore per ciascuno dei due complessi diastereomerici; sono state acquisite mappe ROESY per indagare i siti di interazione tra ausiliari chirali e acido mandelico.
File
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