Tesi etd-06252004-183353 |
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Tipo di tesi
Tesi di laurea vecchio ordinamento
Autore
Michelotti, Stefania
Indirizzo email
steh1975@libero.it
URN
etd-06252004-183353
Titolo
Studio della formazione di legami intercatena tra macromolecole polipeptidiche della gelatina per reazione con diisocianati
Dipartimento
SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E NATURALI
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Dott.ssa Bronco, Simona
relatore Prof. Ciardelli, Francesco
relatore Prof. Ciardelli, Francesco
Parole chiave
- collagene
- diisocianati
- gelatina
- polipeptide
- rinaturazione
- idrosospensione
- reticolazione
Data inizio appello
15/07/2004
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
15/07/2044
Riassunto
È stato effettuato uno studio volto alla raccolta di informazioni sul diverso comportamento di diisocianati bifunzionali quali reagenti in grado di formare legami covalenti tra le macromolecole della gelatina (reticolazione).
A tale scopo sono stati utilizzati un composto diisocianico commerciale (1,6-diisocianatoeasano), in ambiente alcolico, e due diisocianati idrosospendibili
(2,2-di(4-(1,4,7,10-tetraossa-11-osso-12-aza-18-isocianatoottadecil)fenil)propano e 1,3-di(2,5,8-triossa-9-osso-10-aza-16-isocianato)-2-ossapropano), opportunamente preparati nell’ambito di questo lavoro di tesi, in mezzo acquoso. Il primo di quest’ultimi è caratterizzato da un sistema aromatico bisfenolico centrale modificato con due segmenti polieterei; il secondo contiene una lunga catena polieterea alifatica, al fine di ottenere sistemi a diversa rigidità molecolare.
Le prove di reticolazione sono state condotte sia in assenza che in presenza di trietilammina quale catalizzatore organico. La reattività di ciascun diisocianato nei confronti del mezzo di reazione e della gelatina in soluzione è stata studiata mediante spettroscopia infrarossa in trasformata di Fourier durante la formazione del film come conseguenza del processo di reticolazione.
Per determinare la variazione nel tempo delle bande infrarosse ritenute diagnostiche del procedere della reazione si è utilizzato anche un metodo di deconvoluzione basato sull’uso di una funzione Lorenziana e sull’utilizzo delle derivate seconde numeriche dello spettro per trarre i valori oggettivi della posizione delle bande. L’analisi degli spettri mediante le funzioni di derivata seconda ha permesso inoltre di dare un’indicazione qualitativa sul tipo di legami chimici che si formano in fase di reticolazione.
I film ottenuti sono stati sottoposti ad estrazione con acqua a caldo al fine di valutare la quantità di residuo insolubile e quindi l’entità della reticolazione raggiunta in funzione del rapporto di composizione gelatina/reticolante.
I campioni sono stati infine caratterizzati mediante spettroscopia infrarossa in riflettanza totale attenuata, analisi termogravimetrica, calorimetrica differenziale a scansione, microscopia elettronica a scansione. Sono state in questo modo messe in evidenza l’avvenuta interazione tra le catene polipeptidiche della gelatina ed il reticolante e una possibile parziale riorganizzazione delle stesse macromolecole in una struttura tridimensionale ordinata dipendentemente dalle caratteristiche conformazionali, di solubilità e di reattività del reticolante diisocianico.
I risultati sono valutabili anche come contributo allo studio sulla formazione di sistemi reticolati del collagene, di cui la gelatina rappresenta un modello almeno a livello della struttura macromolecolare primaria.
A tale scopo sono stati utilizzati un composto diisocianico commerciale (1,6-diisocianatoeasano), in ambiente alcolico, e due diisocianati idrosospendibili
(2,2-di(4-(1,4,7,10-tetraossa-11-osso-12-aza-18-isocianatoottadecil)fenil)propano e 1,3-di(2,5,8-triossa-9-osso-10-aza-16-isocianato)-2-ossapropano), opportunamente preparati nell’ambito di questo lavoro di tesi, in mezzo acquoso. Il primo di quest’ultimi è caratterizzato da un sistema aromatico bisfenolico centrale modificato con due segmenti polieterei; il secondo contiene una lunga catena polieterea alifatica, al fine di ottenere sistemi a diversa rigidità molecolare.
Le prove di reticolazione sono state condotte sia in assenza che in presenza di trietilammina quale catalizzatore organico. La reattività di ciascun diisocianato nei confronti del mezzo di reazione e della gelatina in soluzione è stata studiata mediante spettroscopia infrarossa in trasformata di Fourier durante la formazione del film come conseguenza del processo di reticolazione.
Per determinare la variazione nel tempo delle bande infrarosse ritenute diagnostiche del procedere della reazione si è utilizzato anche un metodo di deconvoluzione basato sull’uso di una funzione Lorenziana e sull’utilizzo delle derivate seconde numeriche dello spettro per trarre i valori oggettivi della posizione delle bande. L’analisi degli spettri mediante le funzioni di derivata seconda ha permesso inoltre di dare un’indicazione qualitativa sul tipo di legami chimici che si formano in fase di reticolazione.
I film ottenuti sono stati sottoposti ad estrazione con acqua a caldo al fine di valutare la quantità di residuo insolubile e quindi l’entità della reticolazione raggiunta in funzione del rapporto di composizione gelatina/reticolante.
I campioni sono stati infine caratterizzati mediante spettroscopia infrarossa in riflettanza totale attenuata, analisi termogravimetrica, calorimetrica differenziale a scansione, microscopia elettronica a scansione. Sono state in questo modo messe in evidenza l’avvenuta interazione tra le catene polipeptidiche della gelatina ed il reticolante e una possibile parziale riorganizzazione delle stesse macromolecole in una struttura tridimensionale ordinata dipendentemente dalle caratteristiche conformazionali, di solubilità e di reattività del reticolante diisocianico.
I risultati sono valutabili anche come contributo allo studio sulla formazione di sistemi reticolati del collagene, di cui la gelatina rappresenta un modello almeno a livello della struttura macromolecolare primaria.
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