Etoricoxib, commercializzato con il nome di Arcoxia, è un farmaco appartenente alla classe degli Antinfiammatori Non Steroidei, più precisamente fa parte dei Coxib, molecole con spiccata selettività verso l'isoforma della ciclossigenasi della serie 2. Questo farmaco trova un vasto impiego terapeutico in numerose patologie croniche come osteoartrosi, artrite reumatoide e spondilite anchilosante.
In Letteratura sono riportati diversi approcci sintetici alla sintesi di Etoricoxib che prevedono:
- Reazioni di condensazione seguita da ossidazione;
- Reazione di cross-coupling;
- Reazioni di cross-coupling di Suzuki-Miyaura.
In questo lavoro di tesi è stata presa in considerazione la via di sintesi che prevede l'utilizzo di sole due reazioni di cross-coupling tipo Suzuki-Miyaura, riducendo il numero di step che limitano i processi di purificazione con elevato impatto ambientale. L’ottimizzazione della sintesi è stata effettuata seguendo i principi della “Green Chemistry”, selezionando solventi non convenzionali (2-Me-THF, CPME, Deep Eutectic Solvents) in grado di sostituire i solventi organici tossici e inquinanti generalmente utilizzati in letteratura per la sintesi del farmaco.
Si è cercato di lavorare con un nuovo metodo di riscaldamento come le microonde riducendo anche i tempi di reazione ed ottimizzando l'intero processo.