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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-06222022-123713


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale LM5
Autore
RAVECCA, SARA
URN
etd-06222022-123713
Titolo
Un primo approccio green alla sintesi di Etoricoxib.
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
FARMACIA
Relatori
relatore Dott.ssa D'Andrea, Felicia
relatore Dott.ssa Mero, Angelica
Parole chiave
  • reazioni Suzuki-Miyaura
  • deep eutectic solvents
  • Etoricoxib
  • green chemistry
Data inizio appello
13/07/2022
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
13/07/2092
Riassunto
Etoricoxib, commercializzato con il nome di Arcoxia, è un farmaco appartenente alla classe degli Antinfiammatori Non Steroidei, più precisamente fa parte dei Coxib, molecole con spiccata selettività verso l'isoforma della ciclossigenasi della serie 2. Questo farmaco trova un vasto impiego terapeutico in numerose patologie croniche come osteoartrosi, artrite reumatoide e spondilite anchilosante.
In Letteratura sono riportati diversi approcci sintetici alla sintesi di Etoricoxib che prevedono:
- Reazioni di condensazione seguita da ossidazione;
- Reazione di cross-coupling;
- Reazioni di cross-coupling di Suzuki-Miyaura.
In questo lavoro di tesi è stata presa in considerazione la via di sintesi che prevede l'utilizzo di sole due reazioni di cross-coupling tipo Suzuki-Miyaura, riducendo il numero di step che limitano i processi di purificazione con elevato impatto ambientale. L’ottimizzazione della sintesi è stata effettuata seguendo i principi della “Green Chemistry”, selezionando solventi non convenzionali (2-Me-THF, CPME, Deep Eutectic Solvents) in grado di sostituire i solventi organici tossici e inquinanti generalmente utilizzati in letteratura per la sintesi del farmaco.
Si è cercato di lavorare con un nuovo metodo di riscaldamento come le microonde riducendo anche i tempi di reazione ed ottimizzando l'intero processo.
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