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Tesi etd-05162012-130049


Thesis type
Tesi di laurea specialistica LC5
Author
GIACOBONE, EMANUELA
URN
etd-05162012-130049
Title
Isolamento e caratterizzazione strutturale di terpenoidi da Podocarpus gracilior Pilger (Podocarpaceae)
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
relatore Prof.ssa Braca, Alessandra
Parole chiave
  • podocarpus gracilior
  • podocarpaceae
  • terpenoidi
Data inizio appello
06/06/2012;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
06/06/2052
Riassunto analitico
SOMMARIO<br>Tre nuovi terpenoidi, 2,16-diidrossi-4-carbossi-O--D-glucopiranosil-19-nortotarolo<br>(10), nagilactone K (8) e acido 15-idrossi phaseico (11) sono stati isolati<br>dalle foglie di Podocarpus gracilior Pilger, una conifera appartenente alla<br>famiglia delle Podocarpaceae, originaria dell’Africa Centro-Orientale e<br>conosciuta come “African Fern Pine”. La famiglia delle Podocarpaceae è<br>un’antica famiglia di Gimnosperme diffusa in particolar modo nelle foreste<br>tropicali e subtropicali dell’emisfero australe. Nella medicina tradizionale le<br>specie appartenenti a questo genere sono utilizzate per il trattamento di febbre,<br>asma, tosse, colera e malattie veneree.<br>Nel corso dell’ultimo decennio è stata effettuata un’ampia ricerca sulle piante<br>del genere Podocarpus provenienti dalla Nuova Zelanda, Australia, Cina e<br>Giappone. Tali studi fitochimici, che riportano la presenza di interessanti<br>composti terpenoidici bioattivi, hanno quindi incoraggiato lo studio di questa<br>specie.<br>Le foglie di P. gracilior, precedentemente essiccate e macinate, sono state<br>sottoposte a macerazione con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio,<br>una miscela di cloroformio-metanolo (9:1) e metanolo. In questo lavoro sono<br>stati presi in considerazione gli estratti cloroformio-metanolico 9:1 (RCM),<br>metanolico (RM) e cloroformico (RC).<br>Gli estratti RCM, RM e RC sono stati sottoposti a cromatografia di esclusione<br>molecolare su una colonna Sephadex LH-20 o a cromatografia flash su colonna<br>di gel di silice, seguita da cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RPHPLC)<br>e/o estrazione su fase solida (SPE).<br>L’analisi di tali estratti ha portato all’isolamento e alla caratterizzazione di<br>diversi metaboliti secondari; in particolare, tre nuovi composti terpenoidici mai isolati precedentemente in natura (8, 10 e 11), quattro composti appartenenti alla<br>classe dei diterpeni (3, 4, 7 e 12), uno ionone (composto 1), un fitoecdisteroide<br>(composto 2) e tre lignani (composti 5, 6 e 9) già precedentemente isolati da<br>altre specie del genere Podocarpus.<br>La caratterizzazione dei composti è stata possibile grazie all’utilizzo di tecniche<br>spettroscopiche NMR mono e bidimensionali quali esperimenti 1H-NMR, 13CNMR,<br>1D-TOCSY, DQF-COSY, HSQC, HMBC e analisi di spettrometria di<br>massa ESI-MS.<br>Lo studio fitochimico di tale specie ha quindi confermato, come riportato in<br>letteratura, l’abbondanza di composti terpenoidici nel genere Podocarpus. Tali<br>metaboliti secondari presentano diverse attività biologiche quali antibatterica,<br>antitumorale, antiinfiammatoria e antifungina.
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