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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-05132015-133442


Tipo di tesi
Tesi di laurea vecchio ordinamento
Autore
FRUCI, STEFANIA
Indirizzo email
stefaniafru@hotmail.it
URN
etd-05132015-133442
Titolo
Sintesi e polimerizzazione di precursori mesilati per la produzione di leganti azidici
Dipartimento
INGEGNERIA CIVILE E INDUSTRIALE
Corso di studi
INGEGNERIA CHIMICA
Relatori
relatore Dott. Polacco, Giovanni
relatore Dott.ssa Filippi, Sara
controrelatore Prof. Paci, Massimo
Parole chiave
  • precursori tosilati
  • precursori mesilati
  • leganti energetici
  • cinetica
Data inizio appello
05/06/2015
Consultabilità
Completa
Riassunto
Negli ultimi anni la ricerca nel settore della propulsione aerospaziale si è focalizzata sullo sviluppo di nuovi materiali polimerici, i cosiddetti "polimeri energetici", che, oltre a fungere da leganti, migliorano le prestazioni del propellente solido in termini di impulso specifico e velocità di combustione. Tutto ciò è reso possibile dalla presenza, lungo le catene polimeriche, di gruppi funzionali, come per esempio quelli azidici o nitrici, capaci di sviluppare molta energia durante la decomposizione esotermica alle alte temperature.
Nei leganti azidici il gruppo funzionale N3 viene generalmente introdotto attraverso una sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) di un alogeno o di un gruppo tosile. Recentemente si è pensato di utilizzare il mesile in alternativa ai suddetti gruppi uscenti. Tale scelta è giustificata principalmente dal basso costo di questo gruppo rispetto agli alogeni e dal fatto che, sebbene il tosile sia migliore come gruppo uscente rispetto al mesile, quest'ultimo ha dimensioni più piccole e pertanto è ragionevole supporre che la presenza di una molecola meno ingombrante possa favorire, dopo la polimerizzazione, la fase di azidazione.
Il presente lavoro di tesi è consistito nella sintesi del poli-glicidil-azide (GAP) e del poli-3-azidometil-3-metilossetano (PAMMO) a partire da precursori polimerici sia tosilati che mesilati al fine di confrontare i vantaggi e/o gli svantaggi derivanti dalla presenza di questi due gruppi funzionali. I risultati ottenuti hanno confermato l'elevato potenziale dei precursori mesilati per la produzione di leganti azidici.
L'elaborato è suddiviso in sei capitoli. Nel primo capitolo vengono descritte le caratteristiche generali dei leganti polimerici e le strategie di sintesi dei polimeri energetici azidici impiegate negli ultimi anni. Il secondo, il terzo e il quarto capitolo sono dedicati alla preparazione, rispettivamente, dei monomeri (tosilati e mesilati), dei polimeri precursori e dei polimeri azidici, attraverso l'ottimizzazione delle varie fasi di sintesi messe a punto in lavori di ricerca precedenti. Il quinto capitolo è dedicato alla caratterizzazione di tutti i prodotti sintetizzati e allo studio della cinetica di azidazione dei precursori polimerici tosilati e mesilati. Infine, nell'ultimo capitolo vengono riportate le conclusioni generali.
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