• chirale
• NMR
• eccesso enantiomerico
• citronellolo
• Sonogashira
• Suzuki
• Arilazione diretta
• alogenazione
• funzionalizzazione
• triazolo

Molecole altamente coniugate, decorate con catene alchiliche chirali, negli ultimi decenni si sono mostrate molto efficienti nella formazione di film sottili dalle peculiari proprietà chiro-ottiche, utili per la preparazione di dispositivi come led, laser e celle fotovoltaiche. In quest’ambito nuclei eteroaromatici di natura azolica hanno evidenziato interessanti potenzialità, in particolare quando decorati con anelli aromatici contenenti unità chirali derivanti dal β-citronellolo. Risulta quindi evidente come, in quest’area della ricerca, lo sviluppo di nuovi protocolli di funzionalizzazione di sistemi azolici sia molto importante per permettere di preparare e testare nuovi sistemi chirali altamente coniugati. Proprio in questo scenario si colloca il presente lavoro di Tesi, i cui obbiettivi principali sono lo sviluppo di nuovi protocolli di funzionalizzazione del 4-metil-4H-1,2,4-triazolo e la definizione di un metodo analitico efficiente e riproducibile di calcolo dell’eccesso enantiomerico del β-citronellolo, composto disponibile in commercio nel suo enantiomero (R) con purezze ottiche non ottimali per questi studi. Riguardo al primo obbiettivo, le principali reazioni studiate sono state l’Arilazione diretta, il coupling di Suzuki e la reazione di Sonogashira. La determinazione dell’eccesso enantiomerico ha previsto invece l’utilizzo di tecniche NMR e cromatografiche.