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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-04182024-095931


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale LM5
Autore
LOMBARDI, GLORIA
URN
etd-04182024-095931
Titolo
Trasformazione dell’idrossimetilfurfurale (HMF) in precursori di interesse farmaceutico mediante l’impiego di metodiche ecosostenibili
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
FARMACIA
Relatori
relatore Dott.ssa D'Andrea, Felicia
relatore Dott. Mezzetta, Andrea
relatore Dott.ssa Citi, Valentina
Parole chiave
  • BHMF
  • bishydroxymethylfuran
  • bisidrossimetilfurano
  • deep eutectic solvents
  • DES
  • HMF
  • hydroxymethylfurfural
  • idrossimetilfurfurale
  • reduction
  • riduzione
  • solventi eutettici profondi
Data inizio appello
22/05/2024
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
22/05/2027
Riassunto
L’HMF è un composto organico formato dalla disidratazione del fruttosio. É una molecola costituita da un anello furanico, legante un gruppo funzionale aldeidico e un gruppo metossi-alcolico. A temperatura ambiente ha l'aspetto di un solido bianco bassofondente, è idrosolubile e altamente solubile nei solventi organici. L’HMF si può ottenere dalla biomassa lignocellulosica presente negli scarti agroindustriali e nei rifiuti solidi urbani. É una delle molecole bioderivate più intensamente studiate negli ultimi dieci anni, per il suo ampio spettro di applicazioni: la sua conversione può produrre una serie di building blocks per la preparazione di molecole biologicamente attive per applicazioni farmaceutiche (intermedi farmaceutici), ma anche solventi, tensioattivi, monomeri per l’ottenimento di biopolimeri (plastiche, resine, fibre, adesivi, ecc.), strutture metallo-organiche (MOFs) sostenibili. Inoltre, risulta una promettente soluzione per superare la dipendenza della società dagli idrocarburi fossili (petrolio, carbone e gas), soprattutto nella produzione di combustibili e nei settori energetici.
Questo lavoro di tesi prende in esame la reazione di riduzione del 5-idrossimetilfurfurale (HMF) in 2,5-bisidrossimetilfurano (BHMF), importante intermedio per la sintesi di farmaci, biocarburanti, polimeri e altri prodotti di chimica fine, ponendosi l’obbiettivo di realizzarla sostituendo i solventi convenzionali con solventi green, quali i Deep Eutectic Solvents (DESs).

HMF is an organic compound formed by the dehydration of fructose. It is a molecule made up of a furan ring, binding an aldehyde functional group and a methoxy-alcoholic group. At room temperature it has the appearance of a low-melting white solid, it is water-soluble and highly soluble in organic solvents. HMF can be obtained from lignocellulosic biomass present in agroindustrial waste and municipal solid waste. It is one of the most intensely studied bioderived molecules in the last ten years, due to its wide spectrum of applications: its conversion can produce a series of building blocks for the preparation of biologically active molecules for pharmaceutical applications (pharmaceutical intermediates), but also solvents, surfactants, monomers to obtain biopolymers (plastics, resins, fibres, adhesives, etc.), sustainable metal-organic structures (MOFs). Furthermore, it is a promising solution to overcome society's dependence on fossil hydrocarbons (oil, coal and gas), especially in the fuel production and energy sectors.
This thesis work examines the reduction reaction of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) into 2,5-bishydroxymethylfuran (BHMF), an important intermediate for the synthesis of drugs, biofuels, polymers and other fine chemical products, setting the objective to achieve it by replacing conventional solvents with green solvents, such as Deep Eutectic Solvents (DESs).
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