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La tesi tenta di ricostruire il contesto politico e sociale della città di Gubbio nell'intero arco del XIV secolo mediante l'analisi delle fonti pubbliche e private disponibili. Dopo un'iniziale considerazione della storia urbanistica della città e una ricostruzione del suo peso demografico, prende avvio la vera e propria analisi socio-economica con riferimento alla nobiltà eugubina e al gruppo dirigente popolare, attuata tramite la ricostruzione di profili prosopografici. Segue poi l'illustrazione dei principali meccanismi politico-istituzionali del comune unita alla descrizione delle magistrature di vertice della città e del contado, quest'ultimo considerato anche nel conformarsi della sua organizzazione territoriale. Gli elementi politico-istituzionali e socio-economici così rilevati sono poi considerati in una prospettiva d'insieme ripercorrendo le vicende della città dal 1300, anno della riconquista guelfa da parte di Cante Gabrielli, al 1404, data della morte del conte Antonio di Montefeltro, primo signore in grado di inglobare la città in un dominio stabile e duraturo.