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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-03112024-122317


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale LM5
Autore
BALDINI, BENEDETTA
URN
etd-03112024-122317
Titolo
Studio di nuove procedure enantioselettive di tipo tandem di funzionalizzazione di alcheni catalizzate da rame
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Relatori
relatore Prof. Pineschi, Mauro
correlatore Dott.ssa Sardelli, Francesca
Parole chiave
  • aziridine
  • catalisi rame
  • composti organoboro
  • reazioni multicomponenti
  • stereoselettività
Data inizio appello
10/04/2024
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
10/04/2027
Riassunto
Questo lavoro di Tesi riguarda il tentativo di sviluppare una strategia di sintesi multicomponente per la funzionalizzazione stereoselettiva di sistemi insaturi. Ci siamo focalizzati in particolare sulla molecola di stirene con la quale sono state svolte la maggior parte delle prove. La funzionalizzazione prevede la creazione regioselettiva in posizione benzilica di un cuprato mediante processi di idrocuprazione o di borilcuprazione enantioselettiva ed il successivo attacco di una specie elettrofila. Le specie elettrofile considerate sono state aziridine variamente sostituite oppure ioni acilimminio da generare in situ a partire da N,O-acetali. I risultati ottenuti hanno evidenziato una scarsa reattività degli elettrofili considerati eccetto per le vinil aziridine in cui sono state ottenute i corrispondenti composti amminici derivanti da un processo multicomponente.
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