Tesi etd-03092017-192810 |
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Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
TURELLI, LORENZO
URN
etd-03092017-192810
Titolo
Studio di due vie sintetiche alternative per l'ottenimento di due precursori dell'artemisinina
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof. Carpita, Adriano
Parole chiave
- prodotti naturali
- sintesi totale
Data inizio appello
06/04/2017
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
06/04/2087
Riassunto
Questo lavoro di tesi si poneva come obbiettivo l’investigazione di due vie sintetiche per l’ottenimento di due intermedi chiave per la sintesi dell’artemisinina.
È stata infatti posta l’attenzione nei confronti della costruzione dello scheletro biciclico contenente una funzionalità carbonilica propedeutica al raggiungimento dell’artemisinina, attribuendo alle corrispondenti molecole target un ruolo determinante nel costo e nella resa complessiva dell’intera procedura sintetica del principio attivo.
Le due molecole in questione derivano da due approcci sintetici differenti, seppur si accomunino per il medesimo composto di partenza, il pulegone. La prima parte di questo lavoro di tesi si è basato sull’ottenimento delle molecole target tramite lo sviluppo (Via A) di una sequenza sintetica di 9 passaggi consecutivi, la seconda parte invece (Via B) si è articolata in 6 passaggi di reazione. Sebbene entrambe le vie investigate abbiano permesso di migliorare, tramite studi di reattività, le rese di alcuni importanti passaggi sintetici, definendo due nuovi composti non riportati in precedenza in letteratura, tuttavia gli stadi finali, e chiave, di entrambe le vie hanno fallito nell’ottenimento dei prodotti prefissati.
È stata infatti posta l’attenzione nei confronti della costruzione dello scheletro biciclico contenente una funzionalità carbonilica propedeutica al raggiungimento dell’artemisinina, attribuendo alle corrispondenti molecole target un ruolo determinante nel costo e nella resa complessiva dell’intera procedura sintetica del principio attivo.
Le due molecole in questione derivano da due approcci sintetici differenti, seppur si accomunino per il medesimo composto di partenza, il pulegone. La prima parte di questo lavoro di tesi si è basato sull’ottenimento delle molecole target tramite lo sviluppo (Via A) di una sequenza sintetica di 9 passaggi consecutivi, la seconda parte invece (Via B) si è articolata in 6 passaggi di reazione. Sebbene entrambe le vie investigate abbiano permesso di migliorare, tramite studi di reattività, le rese di alcuni importanti passaggi sintetici, definendo due nuovi composti non riportati in precedenza in letteratura, tuttavia gli stadi finali, e chiave, di entrambe le vie hanno fallito nell’ottenimento dei prodotti prefissati.
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