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Thesis etd-03092015-112624


Thesis type
Tesi di laurea magistrale LM5
Author
FEDI, FEDERICO
URN
etd-03092015-112624
Thesis title
Studio di reazioni di tipo Mannich di pronucleofili con ioni acil imminio ciclici.
Department
FARMACIA
Course of study
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Supervisors
relatore Prof. Pineschi, Mauro
Keywords
  • organocatalisi
  • Mannich
  • enammine
  • azalattoni
  • acil imminio
Graduation session start date
15/04/2015
Availability
Full
Summary
Il lavoro descritto in questa Tesi si concentra sull’analisi di reazioni asimmetriche di acil-Mannich che sfruttano due meccanismi di catalisi differenti. In particolare sulla possibilità di addizionare nucleofili come enammine, formate a partire da aldeidi e ammine secondarie chirali, ad elettrofili come ioni N-acil imminio, generati in situ, prevalentemente a partire da precursori monociclici tetraidropiridinici. In questa reazione abbiamo sfruttato un meccanismo di catalisi di tipo “sinergico” nel quale proelettrofilo e pronucleofilo vengono attivati da due catalizzatori distinti e separati tra di loro. Questo lavoro ha rappresentato la parte più importante, in termini di mole di dati e di risultati ottenuti in questa Tesi. In un secondo momento abbiamo invece concentrato i nostri studi sulla possibilità di addizionare sempre a ioni N-acil imminio, generati in situ, nucleofili come enolati derivati da azalattoni secondo un meccanismo catalitico sia di tipo sinergico, sia di tipo “bifunzionale”; quest’ultimo avrebbe sfruttato un unico organocatalizzatore chirale per attivare entrambe le funzionalità, generando contemporaneamente l’elettrofilo grazie ad un sito acido e il nucleofilo grazie ad un sito basico, presenti sulla stessa molecola, per portare alla formazione di possibili prodotti di addizione.
File