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Tesi etd-02162011-093021


Thesis type
Tesi di laurea specialistica LC5
Author
IACOPONI, LAURA
URN
etd-02162011-093021
Title
Studio fitochimico di Podocarpus elongatus (Aiton) L'Her. ex Pers. (Podocarpaceae)
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
relatore Prof.ssa Braca, Alessandra
Parole chiave
  • Nessuna parola chiave trovata
Data inizio appello
09/03/2011;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
09/03/2051
Riassunto analitico
Oggetto della presente tesi è lo studio fitochimico di foglie e piccoli rami di Podocarpus elongatus (Aiton) L’Her. ex Pers., una pianta arborea appartenente alla famiglia delle Podocarpaceae, originaria del Sud Africa, ma acclimatata presso El Zoharia Research Garden del Cairo, in Egitto.<br> Le piante del genere Podocarpus sono note per l’abbondanza di composti diterpenici, particolarmente interessanti da un punto di vista biologico. Tali metaboliti, infatti, presentano svariate attività tra cui antitumorale, antimicrobica, regolatrice della crescita delle piante e degli insetti ed antifeedant nei confronti di mammiferi erbivori. <br>L’interesse per P. elongatus, quindi, è stato mirato all’isolamento di composti diterpenici tenendo conto anche della carenza in letteratura di precedenti studi fitochimici sulla specie suddetta, in contrasto con quelli relativi ad altre specie appartenenti al genere.<br><br>Il materiale vegetale è stato sottoposto ad essiccazione all’aria, macinazione e successiva estrazione a temperatura ambiente con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, una miscela cloroformio-metanolo (9:1), metanolo ed infine acqua. In questo lavoro sono stati presi in considerazione gli estratti cloroformico (RC), cloroformio-metanolico (RCM) e metanolico (RM).<br>Il residuo RC è stato sottoposto a cromatografia flash su colonna di gel di silice e tra le frazioni ottenute quelle di interesse sono state studiate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC), giungendo alla purificazione di un singolo composto, di natura diterpenica (1). Dati gli scarsi risultati ottenuti da questo estratto si è deciso di procedere allo studio di residui più polari (RCM e RM).<br>Il residuo RCM è stato sottoposto a cromatografia ad esclusione molecolare su colonna Sephadex LH-20 e le frazioni così ottenute sono state sottoposte ad estrazione su fase solida (SPE) e/o RP-HPLC, arrivando alla purificazione di 16 composti. In particolare sono stati isolati tre diterpeni di cui due agliconi (9 e 12) e un glicoside (8), un sesquiterpene (a), un fitoecdisteroide (7), due iononi (4 e 5), tre flavonoidi di cui due biflavoni (2 e 3) e un C-glicoside (16) e sei lignani (6, 10, 11, 13, 14 e 15). Tra questi il sesquiterpene è ancora in corso di caratterizzazione.<br><br> Il residuo RM è stato ripartito in una porzione acquosa e in una n-butanolica (RBu). Quest’ultima è stata sottoposta a cromatografia ad esclusione molecolare su colonna Sephadex LH-20 e tra le frazioni ottenute quelle di interesse sono state ulteriormente frazionate tramite SPE e/o RP-HPLC, giungendo alla purificazione di 11 composti di cui cinque già precedentemente isolati da RCM (4, 6, 7, 10 e 11) Per quanto riguarda i restanti sei composti essi sono costituiti da quattro diterpeni (17, 19, 21 e 22) e due iononi (18 e 20). <br><br>La determinazione strutturale di tutti i composti è stata effettuata con l’ausilio di tecniche spettroscopiche NMR mono e bidimensionali quali esperimenti 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, 1D-TOCSY, DFQ-COSY e tecniche di spettrometria di massa ESI-MS. <br><br>L’indagine fitochimica condotta su foglie e piccoli rami di Podocarpus elongatus ha quindi permesso l’isolamento di 23 composti appartenenti a svariate classi di metaboliti secondari tutte compatibili con i dati presenti in letteratura sul genere Podocarpus; in particolare, i diterpeni 8, 17, 19, 21 e 22, il flavonoide 16 e lo ionone 18 risultano essere sette nuovi composti naturali.<br><br>
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