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Tesi etd-01232018-221644


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
PASQUINELLI, LUCA
URN
etd-01232018-221644
Title
Sintesi e analisi conformazionale di oligomeri dell'acido 2-indolincarbossilico
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Dott. Angelici, Gaetano
Parole chiave
  • biomimetici
  • peptidomimetici
  • acido 2-indolincarbossilico
  • prolina
Data inizio appello
08/02/2018;
Consultabilità
Parziale
Data di rilascio
08/02/2021
Riassunto analitico
L'L-prolina è un'amminoacido unico per le sue proprietà conformazionali modulabili. In questo lavoro è stato sintetizzato un biomimetico della prolina con caratteristiche conformazionali simili ma più marcate. Nel legame peptidico gli amminoacidi naturali prediligono la conformazione trans. Tra essi la prolina è l'unico dove questa preferenza non è così marcata. Attraverso studi NMR abbiamo mostrato che l'acido 2-indolincarbossilico, mimetico della prolina, mostra invece all'equilibrio una prevalenza del conformero cis. Di questo amminoacido sono stati sintetizzati e isolati oligomeri con 2,3,6 termini e su di essi sono stati fatti studi conformazionali preliminari attraverso NMR e CD. Nel lavoro è stata anche svolta una nuova sintesi dell'acido 2-indolincarbossilico migliorando una sintesi riportata in letteratura attraverso un passaggio di coupling con una reazione di Negishi statistica su di un 1,2-dibromobenzene.
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