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Tesi etd-01202015-101529


Thesis type
Tesi di laurea specialistica
Author
PAGNI, MARIA ELENA
URN
etd-01202015-101529
Title
Progettazione, sintesi ed attività biologica di molecole multi-target a struttura benzimidazolica.
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Prof. Carpita, Adriano
relatore Dott.ssa Vertuani, Silvia
controrelatore Dott. Pucci, Andrea
Parole chiave
  • glicosilazione
  • filtri UV
  • booster
  • Benzimidazolo
  • attività biologica
  • attività antiossidante
  • attività antiossidante
  • attività antimicotica
  • assorbimento UV
  • PCL(ACL)
  • sintesi
  • test antiossidanti
  • test SPF
Data inizio appello
12/02/2015;
Consultabilità
Completa
Riassunto analitico
I benzimidazoli sono una classe di composti eterociclici aromatici collegati a molteplici attività biologiche.

Negli ultimi anni è stata dimostrata la diretta correlazione nell'organismo umano tra stress ossidativo ed insorgenza di malattie degenerative ed autoimmuni, aggravate da fattori esterni tra cui l'esposizione ai raggi solari. I polifenoli sono molecole naturali in grado di contrastare lo stress ossidativo.

L'esposizione solare è inoltre correlata all'insorgenza di carcinomi, perciò risulta fondamentale proteggersi dalle radiazioni UV, anche con l'ausilio di formulazioni cosmetiche contenenti filtri solari. Tra questi composti alcuni presentano nucleo benzimidazolico (ad es. il PBSA, acido 2-fenil-1H-benzimidazolo-5-solfonico).

È stata quindi progettata la sintesi di molecole ad attività dualistica attraverso la fusione di un nucleo benzimidazolico (in analogia con il PBSA, attività filtrante) con una porzione che presentasse funzionalità fenoliche (in analogia con i polifenoli, attività antiossidante).

Sono stati sintetizzati 4 prodotti, tre dei quali presentano la funzionalità fenolica legata a una molecola di glucosio opportunamente protetta, al fine di migliorarne idrosolubilità e stabilità e renderli più idonei all'uso in formulazioni topiche contenenti acqua. Ognuno dei prodotti è stato poi testato per una prima valutazione su attività antiossidante ed antimicotica, potere filtrante in una emulsione base ed effetto booster in presenza di filtri noti.
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