• aggregazione supramolecolare chirale
• dicroismo circolare elettronico
• sintesi

Polimeri ed oligomeri p-coniugati sono materiali largamente impiegati come semiconduttori organici in dispositivi quali trasnsitors, celle fotovoltaiche (OPV) o diodi ad emissione luminosa (OLED); in questo ambito un ruolo di primissimo piano è rivestito dai sistemi oligotiofenici e dal nucleo benzoditiofenico che rappresenta un attraente building block per la sintesi di unità elettronricche da impiegare in dispositivi di vario genere. Il BDT ha una struttura simmetrica e la presenza del sistema aromatico rigido ne determinano un’elevata delocalizzazione elettronica ed una significativa interazione p-p (stacking), così da favorire la mobilità elettronica, fondamentale nei dispositivi optoelettronici. Inoltre, contiene due posizioni sul nucleo benzenico e due posizioni in alfa agli atomi di zolfo che possono essere impiegate per agganciare al benzoditiofene differenti sostituenti.
Le proprietà optoelettroniche di questi materiali dipendono non soltanto dalla loro natura chimica, ma anche dalla loro capacità di organizzarsi in aggregati supramolecolari. L’introduzione di raggruppamenti chirali nella struttura del sistema p-coniugato rappresenta un valido strumento per guidare e modulare la costruzione di tale aggregati: infatti, questi gruppi funzionali possono indurre le molecole ad impilarsi una sull’altra in maniera sfalsata, generando così architetture di tipo elicoidale, con la possibilità di utilizzare tali materiali per realizzare dispositivi in grado di discriminare la luce circolarmente polarizzata (CPL) o di emetterla.
Lo scopo del lavoro di tesi è quindi quello di sintetizzare derivati benzoditiofenici funzionalizzati con raggruppamenti chirali ancorati sul nucleo benzenico. In particolare, verranno prese in esame catene puramente idrocarburiche, quali il 3,7-dimetilottile, ed il 2-metilbutile da legare al BDT tramite uno spaziatore alchilico e sarà studiato l’effetto dell’aggiunta di un tiofene o di un bitiofene, in alfa agli atomi di zolfo del BDT sulle proprietà optoelettroniche dei composti.
La struttura degli aggregati dei sistemi p-coniugati così ottenuti verrà quindi studiata sia in soluzione che allo stato solido, mediante tecniche spettroscopiche quali Dicroismo Circolare, fluorescenza e NMR, al fine di verificare la possibilità che tali molecole si organizzino in strutture ordinate attraverso interazioni di stacking tra i nuclei aromatici.