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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-01092023-173205


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
ZACCANELLI, ANNAPAOLA
URN
etd-01092023-173205
Titolo
Studio delle reazioni di coupling per l'ottenimento di complessi eterobimetallici Pt/Au con potenziali applicazioni chemioterapeutiche
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof.ssa Gabbiani, Chiara
relatore Dott. Pratesi, Alessandro
controrelatore Prof.ssa Biver, Tarita
Parole chiave
  • complessi eterobimetallici
  • complessi oro(I)
  • complessi platino(IV)
  • composti antitumorali
  • reazioni di coupling
Data inizio appello
26/01/2023
Consultabilità
Completa
Riassunto
I complessi di platino(II), al giorno d’oggi, sono la classe di farmaci che vengono maggiormente utilizzati per il trattamento del cancro. Tuttavia, i problemi relativi all’uso di queste specie sono molteplici e questo ha portato alla continua ricerca di nuove molecole alternative ad azione antitumorale, sempre basate sul platino. Recentemente, hanno suscitato molto interesse i complessi di platino(IV) perché agiscono come profarmaci e vengono ridotti nell’ambiente intracellulare perdendo i due leganti assiali e trasformandosi nei rispettivi complessi di platino (II) che risultano essere la specie farmacologicamente attiva. In questo modo, grazie all’inerzia chimica della specie di Pt(IV), è possibile ridurre drasticamente la reattività off-target di queste molecole. Inoltre, sono state già prodotte moltissime molecole di Pt(IV) che portano nelle posizioni assiali molecole organiche con le più svariate azioni biologiche. Anche i farmaci a base di oro (ad es. Auranofin) hanno recentemente guadagnato un’importante attenzione nella progettazione di nuove molecole ad azione anticancro, grazie agli effetti di forte inibizione della crescita di cellule tumorali attraverso meccanismi differenti da quelli caratteristici delle molecole a base di Pt. Sulla base di queste evidenze sperimentali, questo lavoro di tesi si è incentrato sullo studio delle reazioni di coupling per l’ottenimento di complessi eterobimetallici Pt(IV)/Au(I). L ’interesse verso queste nuove molecole si basa sul sinergismo terapeutico dei due centri metallici in quanto hanno target biologici differenti e il fine è ottenere dei complessi aventi una maggiore selettività verso le cellule tumorali. L’idea di base prevede di funzionalizzare le posizioni assiali di complessi noti di platino ossidati a Pt(IV) con degli opportuni linker dotati anche di gruppi funzionali per la coordinazione dell’oro; come per esempio il gruppo tiolico. In letteratura le informazioni relative al coupling di molecole aventi Au(I)/Pt(IV) sono irrisorie. Per questo motivo, questo elaborato si è incentrato sullo studio dettagliato delle reazioni di accoppiamento, sull’ottimizzazione delle condizioni di reazione e sulla verifica dei vari prodotti per mettere in evidenza le difficoltà nei processi di sintesi di queste specie eterobimetalliche.
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