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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

 

Tesi etd-05162012-130049


Tipo di tesi
Tesi di laurea specialistica LC5
Autore
GIACOBONE, EMANUELA
URN
etd-05162012-130049
Titolo
Isolamento e caratterizzazione strutturale di terpenoidi da Podocarpus gracilior Pilger (Podocarpaceae)
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
relatore Prof.ssa Braca, Alessandra
Parole chiave
  • podocarpus gracilior
  • podocarpaceae
  • terpenoidi
Data inizio appello
06/06/2012;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
06/06/2052
Riassunto analitico
SOMMARIO
Tre nuovi terpenoidi, 2,16-diidrossi-4-carbossi-O--D-glucopiranosil-19-nortotarolo
(10), nagilactone K (8) e acido 15-idrossi phaseico (11) sono stati isolati
dalle foglie di Podocarpus gracilior Pilger, una conifera appartenente alla
famiglia delle Podocarpaceae, originaria dell’Africa Centro-Orientale e
conosciuta come “African Fern Pine”. La famiglia delle Podocarpaceae è
un’antica famiglia di Gimnosperme diffusa in particolar modo nelle foreste
tropicali e subtropicali dell’emisfero australe. Nella medicina tradizionale le
specie appartenenti a questo genere sono utilizzate per il trattamento di febbre,
asma, tosse, colera e malattie veneree.
Nel corso dell’ultimo decennio è stata effettuata un’ampia ricerca sulle piante
del genere Podocarpus provenienti dalla Nuova Zelanda, Australia, Cina e
Giappone. Tali studi fitochimici, che riportano la presenza di interessanti
composti terpenoidici bioattivi, hanno quindi incoraggiato lo studio di questa
specie.
Le foglie di P. gracilior, precedentemente essiccate e macinate, sono state
sottoposte a macerazione con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio,
una miscela di cloroformio-metanolo (9:1) e metanolo. In questo lavoro sono
stati presi in considerazione gli estratti cloroformio-metanolico 9:1 (RCM),
metanolico (RM) e cloroformico (RC).
Gli estratti RCM, RM e RC sono stati sottoposti a cromatografia di esclusione
molecolare su una colonna Sephadex LH-20 o a cromatografia flash su colonna
di gel di silice, seguita da cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RPHPLC)
e/o estrazione su fase solida (SPE).
L’analisi di tali estratti ha portato all’isolamento e alla caratterizzazione di
diversi metaboliti secondari; in particolare, tre nuovi composti terpenoidici mai isolati precedentemente in natura (8, 10 e 11), quattro composti appartenenti alla
classe dei diterpeni (3, 4, 7 e 12), uno ionone (composto 1), un fitoecdisteroide
(composto 2) e tre lignani (composti 5, 6 e 9) già precedentemente isolati da
altre specie del genere Podocarpus.
La caratterizzazione dei composti è stata possibile grazie all’utilizzo di tecniche
spettroscopiche NMR mono e bidimensionali quali esperimenti 1H-NMR, 13CNMR,
1D-TOCSY, DQF-COSY, HSQC, HMBC e analisi di spettrometria di
massa ESI-MS.
Lo studio fitochimico di tale specie ha quindi confermato, come riportato in
letteratura, l’abbondanza di composti terpenoidici nel genere Podocarpus. Tali
metaboliti secondari presentano diverse attività biologiche quali antibatterica,
antitumorale, antiinfiammatoria e antifungina.
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