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Tesi etd-05042009-161811

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Tipo di tesi
Tesi di laurea specialistica
Autore
DE ANGELI, LARA
URN
etd-05042009-161811
Titolo
"Sintesi di allil epossidi derivati da imminoglicali e studio della regio- e stereoselettivita in reazioni di addizione di O-, N-, S-, C-Nucleofili"
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
Relatore Dott.ssa Di Bussolo Valeria
Parole chiave
  • addizione di O-nucleofili
  • sintesi di azazuccheri a partire da imminoglicali
  • processo substrato dipendente
  • allil epossidi di tipo imminoglicale
Data inizio appello
2009-05-06
Disponibilità
completa
Riassunto analitico
Nel presente lavoro di tesi sono stati sintetizzati in maniera stereoselettiva gli allil epossidi di tipo
imminoglicale 4.2α-Me e 4.2β-Me. Lo studio della loro reattività in reazioni di addizione di Onucleofili
ha portato all’ottenimento di O-glicosidi e disaccaridi secondo un processo 1,4 regio- e
stereoselettivo substrato dipendente con l’ottenimento di α-O-glicosidi dall’epossido 4.2α-Me e β-
O-glicosidi dall’epossido 4.2β-Me, guidato da un efficace processo di coordinazione tra l’ossigeno
ossiranico e il nucleofilo. La sovrapponibilità di questi risultati con quelli ottenuti nelle stesse
reazioni con gli allil epossidi CH2OBn sostituiti, 4.2α e 4.2β, ha permesso di escludere ogni ruolo
della catena laterale nel dirigere la regio- e stereoselettività del processo di addizione nucleofila. Le
reazioni di 4.2α-Me e 4.2β-Me con C-,N- ed S-nucleofili a diversa capacità coordinante hanno
portato all’ottenimento di addotti 1,2 anti derivati da un attacco non coordinato e/o addotti 1,4 che
in seguito ad un riarrangiamento [3,3] sigmatropico forniscono completamente o in parte i
corrispondenti prodotti di isomerizzazione 1,2 sin.
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