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Tesi etd-10032006-114155


Thesis type
Tesi di laurea vecchio ordinamento
Author
Donati, Filippo
URN
etd-10032006-114155
Title
Dispersione di sensori molecolari in matrici polimeriche
Struttura
SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E NATURALI
Corso di studi
CHIMICA
Commissione
Relatore Ruggeri, Giacomo
Relatore Pucci, Andrea
Parole chiave
  • sensori
  • Host-guest
  • poliolefine
  • Polimeri
  • deformazioni
  • Aggregati
Data inizio appello
19/10/2006;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
19/10/2046
Riassunto analitico
In questo lavoro di tesi è stato studiato l’effetto della dispersione di coloranti in film polimerici, con lo scopo di preparare sistemi host-guest, dove per host si intende un sistema macromolecolare che funge da supporto e guest una molecola funzionale a basso peso molecolare dispersa nel sistema host, sensibili a stimoli esterni come temperatura, pH e stress meccanici per potenziali applicazioni nel campo dell’intelligent packaging come sensori molecolari. <br>Sono stati sintetizzati e caratterizzati tre differenti coloranti a partire dal perilene-3,4,9,10-tetracarbossi-dianidride (PTCDI) per trattamento con una ammina primaria di opportuna struttura: 1) il N,N’-bis-esil-3,4,9,10-perilene-tetracarbossi-diimmide (BEPTCDI) ottenuto per reazione con la esil-ammina; 2) il N,N’-di-(2’-etilesil)-3,4,9,10-perilene-tetracarbossi-diimmide (BEEPTCDI) ottenuto per reazione con la 2-etil-esil-ammina; 3) il N,N’-bis-((R)-1’-fenil-etil)-perilene-3,4,9,10-tetracarbossi-diimmide (FEPTCDI) ottenuto mediante reazione con l’ammina otticamente attiva (R)-1-fenil-etil-ammina. <br>I coloranti preparati e il reagente perilenico di partenza sono stati studiati in soluzione mediante spettroscopie in assorbimento (sia in condizioni isotrope che in luce polarizzata) in emissione, ed in risonanza magnetica nucleare, mostrando la tendenza delle molecole a dare origine in opportune condizioni ad aggregazioni di tipo π-stacking a causa di interazioni intermolecolari. <br> <br>I coloranti sono stati successivamente dispersi in matrici poliolefiniche quali il polietilene a bassa densità (LLDPE), il polipropilene isotattico (PP) ed il poli(etilen)-co-(vinilalcol) in concentrazioni comprese tra lo 0,01% e lo 0,1% in peso attraverso processi di miscelazione meccanica allo stato fuso ed in soluzione. I film compositi aventi spessore di circa 200μm sono stati ottenuti mediante presso-fusione del materiale in uscita dalla camera di miscelazione. Le analisi spettroscopiche condotte sui materiali polimerici hanno dimostrato la tendenza delle molecole di colorante a formare aggregati in fase dispersa al di sopra di un certo valore di concentrazione (0,02% in peso).<br> <br>I film a base di PP e LLDPE con disperso il colorante BEEPTCDI hanno mostrato, per concentrazioni superiori allo 0,02%, un risposta ottica alla deformazione uniassiale: in emissione hanno mostrato un cambiamento di colore dal rosa al giallo. In particolare l’intensità della loro emissione a seguito dello stress meccanico aumenta. In generale è stato osservato che tutti i coloranti dispersi nelle matrici poliolefiniche (LLDPE e PP) cambiano le proprietà ottiche in funzione della temperatura. I film contenenti il colorante FEPTCDI a concentrazione dello 0,05% in peso hanno mostrato in emissione una variazione di colore dal rosa al giallo quando la temperatura dell’ambiente circostante il film supera i 60°C. Mentre i film contenti gli altri coloranti alle stesse concentrazioni, mostrano una soglia per la risposta ottica al di sopra dei 120°C. <br>Risultati preliminari indicano come il sistema ottenuto per reazione/dispersione di PTCDA in EVAl44 sia un potenziale sensore ottico a specie di natura basica, mostrando, quando esposto a vapori di ammoniaca, una variazione di colore dal viola al verde, in assorbimento, ed una variazione dal rosso al marrone tenue in emissione. <br>
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