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Tesi etd-09302010-223710


Thesis type
Tesi di laurea vecchio ordinamento
Author
DI FIORE, ANNARITA
URN
etd-09302010-223710
Title
Sintesi selettiva di 4,5-diaril-1-metil-1H-imidazoli e 4,5-diaril-1H-imidazoli e valutazione della loro attività antitumorale
Struttura
SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E NATURALI
Corso di studi
CHIMICA
Commissione
relatore Prof. Bellina, Fabio
correlatore Prof. Pini, Dario
Parole chiave
  • citotossicità
  • Suzuki cross-coupling
  • arilazione diretta
  • imidazoli
Data inizio appello
21/10/2010;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
21/10/2050
Riassunto analitico
I derivati 1H-imidazolici caratterizzati da due gruppi arilici legati in posizione vicinale presentano un ampio spettro di proprietà biologiche e farmacologiche.<br>In particolare, alcuni di tali composti possono essere considerati analoghi sintetici della combretastatina A-4, una sostanza di origine naturale che possiede elevata attività antimitotica e antiangiogenica.<br>Nel presente lavoro di Tesi è stata progettata e messa a punto una procedura preliminare altamente regioselettiva per la sintesi di 4,5-diaril-1-metil-1H-imidazoli e 4,5-diaril-1H-imidazoli, mediante reazione di arilazione diretta C-5, Pd catalizzata, di opportuni derivati imidazolici ad opera di ioduri o bromuri arilici, seguita da alogenazione regioselettiva al C-4 e successivo cross-coupling di tipo Suzuki tra i 4-aloderivati così ottenuti e acidi arilboronici.<br>Infine, alcuni composti sintetizzati nel corso della presente Tesi, sono stati sottoposti a test di citotossicità presso il National Cancer Institute (NCI, USA), e sono risultati caratterizzati da elevata citotossicità in vitro verso linee di cellule tumorali umane. <br>
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