• citotossicità
• Suzuki cross-coupling
• arilazione diretta
• imidazoli

I derivati 1H-imidazolici caratterizzati da due gruppi arilici legati in posizione vicinale presentano un ampio spettro di proprietà biologiche e farmacologiche.
In particolare, alcuni di tali composti possono essere considerati analoghi sintetici della combretastatina A-4, una sostanza di origine naturale che possiede elevata attività antimitotica e antiangiogenica.
Nel presente lavoro di Tesi è stata progettata e messa a punto una procedura preliminare altamente regioselettiva per la sintesi di 4,5-diaril-1-metil-1H-imidazoli e 4,5-diaril-1H-imidazoli, mediante reazione di arilazione diretta C-5, Pd catalizzata, di opportuni derivati imidazolici ad opera di ioduri o bromuri arilici, seguita da alogenazione regioselettiva al C-4 e successivo cross-coupling di tipo Suzuki tra i 4-aloderivati così ottenuti e acidi arilboronici.
Infine, alcuni composti sintetizzati nel corso della presente Tesi, sono stati sottoposti a test di citotossicità presso il National Cancer Institute (NCI, USA), e sono risultati caratterizzati da elevata citotossicità in vitro verso linee di cellule tumorali umane.