ETD system

Electronic theses and dissertations repository

 

Tesi etd-09152009-200439


Thesis type
Tesi di laurea specialistica
Author
BENVENUTI, SASHA
URN
etd-09152009-200439
Title
Metaboliti secondari dagli estratti polari di Tabebuia argentea Britt. (Bignoniaceae)
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
relatore Prof.ssa Braca, Alessandra
Parole chiave
  • Tabebuia argentea
  • bignoniaceae
  • studio fitochimico
Data inizio appello
14/10/2009;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
14/10/2049
Riassunto analitico
Scopo di questa tesi è stato lo studio fitochimico degli estratti polari di Tabebuia argentea Britt., un albero appartenente alla famiglia delle Bignoniaceae originario del Brasile ma acclimatato presso El Zoharia Research Garden del Cairo in Egitto. Lo studio di piante provenienti da tale giardino botanico rientra in un progetto di ricerca in collaborazione con la Faculty of Pharmacy, Al Azhar University del Cairo, Egitto, progetto che prevede l’isolamento e la caratterizzazione chimica di metaboliti secondari presenti in diverse specie vegetali mediante tecniche cromatografiche e spettroscopiche. L’interesse verso questa specie nasce da diverse ragioni e in particolare dal fatto che in passato sono stati condotti studi approfonditi solo su estratti apolari della pianta. <br>Il materiale vegetale (foglie) è stato sottoposto a essiccazione all’aria, macinazione e successiva estrazione a temperatura ambiente con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, cloroformio–metanolo (9:1) e metanolo. In questo studio sono stati presi in considerazione gli estratti cloroformio–metanolo (RCM) e metanolico (RMeOH). <br>Il residuo RCM è stato cromatografato su colonna Sephadex LH-20 ad esclusione molecolare e successivamente le frazioni di interesse sono state sottoposte a cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC) o a cromatografia SPE, con cui si è giunti alla purificazione di alcuni metaboliti secondari tra cui quattro composti fenolici semplici (1, 5, 6 e 7), tre iridoidi (2, 3 e 4) e tre flavonoidi glicosidi (8, 9 e 10).<br>Il residuo RMeOH invece è stato precedentemente ripartito in una porzione butanolica (RBuOH) e in una acquosa. L’estratto RBuOH è stato cromatografato su colonna Sephadex LH-20 ad esclusione molecolare e successivamente le frazioni di interesse sono state sottoposte a cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC) con cui si è giunti all’identificazione di un composto fenolico semplice (1), sette iridoidi (2, 3, 4, 12, 13, 14 e 15), sei flavonoidi glicosidi (8, 10, 16, 17, 18 e 19) e un fenilpropanoide (11).<br>La determinazione strutturale di tutti i composti è stata effettuata grazie all’utilizzo di tecniche spettroscopiche NMR quali esperimenti 1D-TOCSY, HSQC e HMQC e analisi di spettrometria di massa ESI-MS.<br><br>Nonostante il lavoro svolto su questa specie non abbia portato alla purificazione e caratterizzazione di nuovi composti, è bene evidenziare che all’interno della specie Tabebuia argentea Britt. non sono mai stati isolati composti appartenenti alla classe dei fenilpropanoidi e alla classe degli iridoidi. Quest’ ultima classe di composti sono però già stati isolati in alcune specie del genere Tabebuia.<br> Per quanto riguarda i flavonoidi glicosidi in letteratura viene riportato la presenza di due composti (8 e 18) all’interno della specie Tabebuia argentea Britt., ma gli altri flavonoidi glicosidi identificati in questa tesi non sono mai stati isolati all’interno di questa specie.<br>Infine i composti fenolici semplici caratterizzati in questo studio, se pur molto diffusi in natura, non risultano essere stati isolati precedentemente dalla specie Tabebuia argentea Britt.<br>
File