ETD system

Electronic theses and dissertations repository

 

Tesi etd-07052018-133957


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
BOLDRINI, COSIMO
URN
etd-07052018-133957
Title
Alchilazione organocatalizzata di derivati isochinolinici via dienammine e reazioni di apertura borilativa di aziridine
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Commissione
relatore Prof. Pineschi, Mauro
controrelatore Prof.ssa Iuliano, Anna
Parole chiave
  • Organocatalisi
  • isochinoline
  • borilazione
  • aziridine
Data inizio appello
25/07/2018;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
25/07/2021
Riassunto analitico
L&#39;azoto è un eteroatomo ubiquitario, presente spesso in molecole bioattive; questo ha da sempre spinto la comunità chimica a sviluppare nuovi protocolli per il suo inserimento nelle strutture organiche.<br>Le reazione organocatalizzate di tipo di Mannich applicate a derivati N-acil isochinolinici permettono la diretta funzionalizzazione, anche in modo enantioselettivo, della posizione C1 e l&#39;accesso a molecole appartenenti ad una delle più grandi famiglie di composti naturali e bioattivi.<br>Nella stessa ottica di sintesi di composti azotati, le aziridine, eterociclici a tre termini, risultato ottimi building blocks per l&#39;inserzione dell&#39;eteroatomo in scheletri complessi. Protocolli di apertura borilativa di anello sono però risultati difficili da ottenere e risultano sempre legati a particolari sostituzioni dell&#39;anello stesso. Lo sviluppo di una procedura generale permetterebbe il facile accesso a beta-ammino alchilboronati, una classe di composti al momento poco studiata.
File